שלושה חודשים אחרי יום הולדתו ה-37, שיחק הלילה (בין שבת לראשון) במשחק שככל הנראה ינעל את הקריירה המפוארת שלו. ניו יורק רד בולס של החלוץ הצרפתי הודחה בחצי גמר פלייאוף ה-MLS אחרי 2:2 מול ניו אינגלד רבולושן ו-3:4 בסיכום שני המפגשים, והתקווה שלו לפרוש עם תואר אליפות הליגה האמריקאית בשנתו האחרונה בחוזה התפוגגה.
הנרי עדיין לא התייחס לאפשרות שיפרוש בימים הקרובים, אך במולדתו וברחבי אירופה כבר התחילו לסכם את הקריירה של אחד מענקי הכדורגל של דורנו, למרות שעדיין קיים סיכוי קלוש שהוא יבצע קאמבק נוסף לארסנל בינואר, ובל'אקיפ כבר הקדישו לו מעל 100 עמודים במהדורת סוף השבוע שלהם. "אני חושב שמעולם לא היה בליגה שלנו שחקן כזה. לאף אחד אין את מה שיש לו. היה לי את הכבוד לשחק לצידו ולאמן אותו, ולהיות לצידו בכל יום באימון. אני בטוח שהוא יצליח בכל מה שהוא יבחר לעשות".
בחודש שעבר אף הועלתה בצרפת האפשרות שהנרי יחזור למונאקו, הקבוצה בה גדל ושיחק בין 1994 ל-1999. משם המשיך הנרי לעונה אחת מאכזבת ביובנטוס, ואז נחת בארסנל, שם בילה שמונה שנים קסומות במהלכן הבקיע 174 שערים ב-254 הופעות, זכה בשתי אליפויות ושלושה גביעים והנהיג את הקבוצה הבלתי מנוצחת של 2004. ב-2007 עבר לברצלונה שם שיחק שלוש שנים וכבש רק 26 פעמים, לפני שחתם על חוזה עתק ב-MLS ובחר להעביר את דמדומי הקריירה שלו בניו יורק.