צ'לסי פתחה את העונה באנגליה בצורה נפלאה ונמצאת בדרך הנכונה לתואר אליפות נוסף, אך מאחורי הקלעים ההנהלה כבר חושבת על העתיד ואוסקר, אחד משחקני המפתח של מוריניו, חתם היום (שני) על חוזה חדש לחמש שנים נוספות במועדון. קשר נבחרת ברזיל ישחק במועדון לפחות עד 2019 ואמר אחרי החתימה: "אני שמח מאוד משום שאני אוהב לשחק בצ'לסי ולחיות באנגליה. נהניתי לשחק כאן בשנתיים האחרונות ועכשיו יש לי עוד חמש שנים במועדון".
הקשר בן ה-23 החל את עונתו השלישית במועדון. אוסקר חתום על כמה שערים גדולים במועדון ובעיקר זכור השער השני שלו מבין שניים מול יובנטוס בליגת האלופות, בעונה שאותה צ'לסי סיימה כאלופת הליגה האירופית אחרי הניצחון בגמר על בנפיקה. הברזילאי פתחה בצורה טובה גם את העונה הנוכחית. הוא רשם 15 הופעות במדי הכחולים שבהן כבש ארבעה שערים כדי להעלות את מאזן הכיבושים שלו במועדון ל-27 עד כה.