משחקי רבע גמר גביע ווינר אמנם יפתחו בהמשך הערב (שני), אבל לפני כן עלו ארבע הקבוצות שלא משחקות במפעל לשני משחקי ראווה. במשחק הראשון סיימו בני הרצליה ומכבי אשדוד בשיוויון 89:89, לאחר ששתי הקבוצות החליטו שלא לקיים הארכה בשל המאמץ הרב. במשחק השני ייפגשו מכבי ראשון לציון ועירוני נהריה, העולה החדשה, כשהכתומים מופיעים למשחק ללא השחקן המעניין שון דאוסן.
מכבי אשדוד - בני הרצליה 89:89
הקבוצה של ליאור ליובין הופיעה למשחק עם שני זרים בלבד לאחר שאדווין יובילס עדיין לא כשיר לשחק, ואילו הרצליה הופיעה ללא דבון קולייר שטרם נחת. אשדוד נראתה טוב בהרבה, כשבהרצליה עד הרבע האחרון רק מגנום רול הנהדר מתפקד. במחצית הוליכה הקבוצה הדרומית 44:46, ובמהלך הרבע השלישי הוליכו ב-6 נקודות הפרש, אלא שאז עוז בלייזר חימם את היד בשני צידי המגרש והפך את התוצאה עד ליתרון 6 של הרצליה. במצב של 84:89 לקבוצה מהשרון קלע איבן אסקה שלשה, ואבירם זליקוביץ' החטיא שתי זריקות עונשין. דווין איבנקס ביצע עבירה שטותית על טרל האריס שקבע את תוצאת המשחק מהקו.
קלעו למכבי אשדוד: איבן אסקה (9 ריבאונדים) וטרל האריס 19 כל אחד, יהוא אורלנד 14, רם אליאספור 13 ו-12 ריבאונדים, ג'רמיין הול 10, נועם לייש 8, זאק רוזן ודרור חג'ג' 3 כל אחד.
קלעו לבני הרצליה: מגנום רול 34 ו-7 ריבאונדים, עוז בלייזר 17, דווין איבנקס 15 ו-8 ריבאונדים, ג'וש סלבי 14, 7 ריבאונדים ו-6 אסיסטים, אבירם זליקוביץ', גל חלמיש ויובל נעימי 3 כל אחד.
* מכבי ראשון לציון ועירוני נהריה נפגשו אף הן למשחק ראווה, בו הקבוצה מעיר היין לא התקשתה להביס את העולה החדשה 48:73. הכתומים פתחו חזק, סיימו את הרבע הראשון ב-14:22, ומאז לא הסתכלו לאחור, כשהסגולים החביבים מהצפון מתקשים להוסיף נקודות ללוח ונתקעים על שש בלבד לאורך כל הרבע האחרון.
טוני יאנגר סיים כקלע הבולט של ראשון לציון עם 12 נקודות, ג'רי סמית' הוסיף 11, בעוד עמית בן דוד ולארי אובאנון סיימו עם 10 כל אחד. ג'יי אר גידנס היה מנקודות האור היחידות בנהריה עם 12 נקודות ו-8 ריבאונדים.
