אחרי שנובאק דג'וקוביץ' עבד קשה מאוד הלילה (בין שלישי לרביעי), שאר הבכירים בטורניר המאסטרס 1,000 בסינסינטי בינתיים לא מתקשים. מי שעשה את שלו הערב היה אנדי מארי. המדורג תשיעי בעולם ושמיני בטורניר ניצח 3:6, 3:6 את ז'ואאו סוזה הפורטוגלי (37) ועלה לסיבוב השלישי של הטורניר, שם ישחק נגד המנצח בין ג'ון איזנר (14) למרינקו מאטושביץ' (89).
רוג'ר פדרר, שהפסיד רק לפני שלושה ימים בגמר בטורונטו לג'ו ווילפריד צונגה, התגבר על ואשק פוספיסיל הקנדי עם 6:7 (4), 7:5, 2:6 בתום שעתיים ושתי דקות של טניס מרתק. פדרר הצליח להתמודד באופן יחסי עם הסרבים העוצמתיים של יריבו ולעצור אותו "רק" על שמונה אייסים, בעוד הקנדי רשם גם תשע שגיאות כפולות שפגעו בו.
ההפתעה הגדולה של הערב הגיעה מכיוונו של תומאש ברדיך. הצ'כי, המדורג חמישי בעולם, הפסיד 3:6, 6:3, 6:4 ליין סון לו הטייוואני (43). ייז'י ינוביץ' הפולני הנפיל (65) הפתיע את גריגור דימיטרוב הבולגרי (8) עם 4:6, 6:3, 3:6. בסיבוב השלישי הוא יפגוש את ז'וליאן בנטו הצרפתי (41), שניצח 2:6, 2:6 את ג'יימס וורד (148). מיכאיל יוז'ני (25) שמר על המומנטום מהניצחון על ג'ו ווילפריד צונגה וניצח 3:6, 4:6 את אנדראס ספי (52). פאביו פוניני האיטלקי, המדורג 21 בעולם, הצליח לנצח את לייטון יואיט (42) 1:6, 4:6. טומי רוברדו (20) ניצח 2:6, 4:6 את סם קוורי (61).
גם בנשים חיכתה לנו הפתעה אחת גדולה. אלופת ווימבלדון פטרה קביטובה (4) הפסידה 6:2, 7:6 (2) לאלינה סביטולינה (39) בסיבוב השני. אנג'ליק קרבר הגרמנייה (7) ניצחה 4:6, 1:6 את קטיה מקארובה (18), שהגיעה במונטריאול עד לחצי הגמר בשבוע שעבר.
בנשים, הצליחה סרינה וויליאמס (1) לנצח 6:7 (7), 6:7 (7) את סם סטוסור האוסטרלית (22) בעולם, עליה גברה גם במונטריאול. "רינה" את המנצחת בין טיילור טאונזנד (125) לפלאביה פנטה (14). סאבין ליזיקי הגרמנייה (29) ניצחה 4:6, 6:2, 6:7 (2) את שרה אראני (15).