נובאק דג'וקוביץ' עלה הערב (רביעי) למגרש המרכזי בטורונטו, למשחק הראשון שלו מאז הזכייה בווימבלדון. הסרבי, המדורג ראשון בעולם, פגש את גאל מונפיס (22) ועבד קשה מאוד כדי לעבור אותו עם 2:6, 7:6 (4), 6-7 (2). המערכה הראשונה דווקא עברה בצורה חלקה עבור הסרבי, שטייל ל-2:6, אך במערכה השנייה הוא הסתבך ושני השחקנים שמרו על ההגשות שלהם עד שהלכו לשובר שוויון. דווקא הצרפתי התעלה שם והצליחה להשיג שתי מיני-שבירות שם כדי לנצח בה 4:7.
גם המערכה השלישית הייתה צמודה מאוד, ומונפיס אפילו הצליח להשיג שבירה מוקדמת כדי לעלות ל-1:3, אבל נשבר מיד בחזרה והשניים שוב הלכו לשובר שוויון. הפעם, נולה יצא עם 2:7 ועם כרטיס לסיבוב הבא, שם יפגוש צרפתי נוסף בדמותו של ג'ו ווילפריד צונגה (15), שניצח 6:7 (6), 4:6 את ז'רמי שארדי (36).
עוד מוקדם יותר שיחק אנדי מארי. הבריטי, שאיבד נקודות דירוג רבות לאחר ההדחה המוקדמות במועדון "אול אינגלנד" ומדורג במקום התשיעי בעולם, ניצח בסיבוב השני של טורניר המאסטרס 1,000 בטורונטו 2:6, 2:6 את ניק קיריוס האוסטרלי הצעיר (70 בעולם), שבעצמו הגיע לרבע הגמר בווימבלדון השנה והפסיד שם למילוש ראוניץ'. מארי סגר את הסיפור ב-54 דקות בלבד.
"מאזה", שהודח בשנה שעברה כבר בסיבוב השלישי של גביע רוג'רס (שנערך אז במונטריאול) על ידי ארנסט גולביס, נראה נהדר מהרגע הראשון של המשחק ותסכל מאוד את קיריוס המוכשר. הבריטי השיג שבירה כבר במשחקון השלישי ומשם שעט כל הדרך ל-2:6 תוך שהוא משיג שבירה נוספת ביתרון 2:4. גם במערכה השנייה השיג מארי שתי שבירות - אחת ב-2:2 ואחת ב-2:4 - בדרך לסיבוב השלישי, שם הוא ישחק מול המנצח בין רישאר גאסקה לאיבו קרלוביץ'.
בטורניר הנשים במונטריאול, הצליחה אנג'ליק קרבר (7) לעלות לסיבוב השלישי עם 4:6, 1:6 על קרולין גרסיה הצרפתייה. הגרמנייה, שהגיעה בשבוע שעבר לגמר סטנפורד והפסידה שם לסרינה וויליאמס, נזקקה לשעה ו-18 דקות כדי לעלות לסיבוב השלישי, שם תשחק מול המנצחת בין ונוס וויליאמס ליוליה פוטינצבה.
קרוליין ווזניאקי הדנית (13) ניצחה בקלות 1:6, 2:6 את קלרה קוקאלובה הצ'כית (35) בתום שעה ושבע דקות. ווזניאקי תשחק בסיבוב הבא מול שלבי רוג'רס, שהפתיעה את ג'יני בושאר. הת'ר ווטסון הבריטית, שעלתה מהמוקדמות ומדורגת במקום ה-57 בעולם, הפתיעה את דומיניקה ציבולקובה הסלובקית (12) עם 2:6, 7:6 (3), 6:7 (5) תוך שהיא מגישה 10 אייסים. בסיבוב השלישי תשחק ווטסון מול ויקטוריה אזרנקה.
מריה שראפובה (6) קיימה שחזור של חצי גמר רולאן גארוס מול גרבינייה מוגורוסה הספרדייה (27). גם הפעם הרוסייה פתחה את המשחק עם הפסד של המערכה הראשונה, 6:4, אבל גם הפעם היא הייתה מספיק חזקה מנטאלית כדי לחזור לניצחון של שלוש מערכות והשלימה 6:4, 3:6, 1:6 על מוגורוסה לאחר שעתיים ועוד 11 דקות. בסיבוב השלישי תשחק מאשה מול קרלה סוארס נבארו הספרדייה (16), שניצחה 1:6, 6:3, 3:6 את קרולינה פלישקובה הצ'כית המשתפרת (41).
