אחרי חמישה משחקי הכנה שמהם היא ניצחה ארבעה, צ'לסי רשמה הפסד ראשון מול ורדר ברמן 3:0 בווסרסטדיון. הבלוז עלו לראשונה בין הקורות עם טיבו קורטואה שחזר הביתה אחרי השאלה באתלטיקו מדריד, וכמוהו גם פיליפה לואיס ודייגו קוסטה קיבלו את ההזדמנות ב-11 לעיני 30 אלף צופים.
קורטואה אמנם פתח את המשחק עם עצירה יפה בדקה השמינית אחרי שכדור קרן סידר הגבהה מסוכנת לגרמנים, אך הבלגי הרחיק. בדקה ה-18 ההגנה של צ'לסי נכנעה בפעם הראשונה. זה התחיל כשג'ון טרי נגע בידו ברחבה, ואלג'רו אליה דייק לפינה הימנית למרות שקורטואה זינק לאותה פינה. שמונה דקות לסיום המחצית הראשונה היתרון של ברמן הוכפל: לואיס לא הצליח לעצור את התקפת הגרמנים, הכדור הגיע לפין ברטלס שהגביה לרחבה, ולודוביק אוברניאק נגח פנימה.
בפתיחת המחצית השנייה ערך ז'וזה מוריניו לא פחות מחמישה חילופים, כשפטר צ'ך, ברניסלב איבנוביץ', ג'ון אובי מיקל, דידייה דרוגבה וגארי קייהיל נכנסו פנימה. ואכן ארבע דקות מתחילת המחצית הבלוז הגיעו להזדמנות טובה: ססק פברגאס הגביה כדור חופשי וטורס המשיך בנגיחה שלא מצאה את הרשת. דקה לסיום המשחק ברמן קיבלה פנדל נוסף, ופליקס קרוס הכניע את צ'ך עם בעיטה מדויקת לפינה השמאלית.
בגביע האמירויות שנערך באצטדיון האמירויות של ארסנל קיבלנו משחק מסקרן בין התותחנים למונאקו. ארסנל שהספיקה לנצח 1:5 את בנפיקה ביום שבת, ספגה הפעם הפסד 1:0 לצרפתים שבעה ימים בלבד לפני משחק גביע הצדקה שלה מול האלופה מנצ'סטר סיטי.
התותחנים עלו בחוד עם אוליבייה ז'ירו שמאחוריו פתחו אלכסיס סאנצ'ס (הופעת בכורה), ארון ראמזי וסנטי קאסורלה. מונאקו שסיימה ב-2:2 מול ולנסיה בשבת קיבלה הפעם בהרכב את רדאמל פלקאו שערך את הבכורה שלו כבר אתמול.
השער היחיד במשחק נכבש בדקה ה-36 כאשר ז'ואאו מוטיניו הגביה כדור חופשי למרכז הרחבה, ופלקאו שלא כוסה נגח משישה מטרים פנימה. בדקה ה-50 ג'ק ווילשר חדר לרחבה ושיגר בעיטה, אבל נעצר אצל השוער. במשחק המוקדם של הטורניר ולנסיה ניצחה 1:3 את בנפיקה משערים של חוסה גאיה (49), פאבלו פיאטי (54) ואנדרס גוארדדו (60). דרלי כבש שער מוקדם לפורטוגלים (2).
