מילאן פתחה היום (רביעי) ברגל ימין את העידן שאחרי מאסימו אלגרי, שפוטר השבוע מהקבוצה. הרוסונרי מינו את שחקןם העבר קלרנס סיידורף למאמן, וההולנדי ראה את קבוצתו החדשה-ישנה מנצחת בסן סירו את ספציה מהליגה השנייה 0:3 במסגרת שמינית גמר הגביע האיטלקי, משערים של רוביניו (28), ג'מפאולו פאציני (31) ושער בכורה של שחקן הרכש החדש, היפני קייסוקה הונדה (47). סיידורף נכנס לאצטדיון במהלך המשחק וזכה לתשואות מאוהדי הרוסונרי. מילאן תתמודד ברבע הגמר נגד אודינזה ב-22 בינואר. בהמשך הערב נאפולי ניצחה בביתה את אטאלנטה 1:3 ותתמודד ברבע הגמר נגד לאציו ב-29 ביונואר.
מילאן - ספציה 1:3
מאורו טאסוטי עמד על הקווים כמחליף זמני של אלגרי, והמאמן החדש קלרנס סיידורף הגיע במהלך המשחק לסן סירו וקיבל מהקהל קבלת פנים חמה במיוחד. מילאן שלטה במשחק לכל אורכו, ובדקה ה-28 עלתה ל-0:1 כשרוביניו נגח מקרוב כדור רוחב שנמסר לו במתפרצת. שלוש דקות אחר כך פאציני קיבל כדור במרכז הרחבה והצליח לבעוט באקרובטיות פנימה ולקבוע 0:2. בדקה ה-47 הגיע הרגע הגדול של הרכש היפני הטרי קייסוקה שעט על כדור שהדף שוער ספציה, כבש מקרוב את שערו הראשון במדי מילאן וקבע 0:3. בתוספת הזמן ניקולה פרארי צימק ל-3:1. אביאטי הדף, הגנת מילאן לא הייתה שם כדי להרחיק, ופרארי תרגם מסירת רוחב לשער.
נאפולי - אטאלנטה 1:3
תחת גשם שוטף בסן פאולו, היו אלה האורחים מברגמו שעלו ליתרון מפתיע בדקה ה-14 כשיוהאן בנלואן הוליך מתפרצת שהסתיימה בבעיטה של ג'וזפה דה לוקה מקרוב ואטלאנטה עלתה ל-0:1. נאפולי הגיבה מיד, ובדקה ה-15 חוסה קייחון השווה ל-1:1 בבעיטת וולי נהדרת.
במחצית השנייה אטאלנטה החזיקה מעמד עד הדקה ה-72, אז ההגנה שלה חשבה שלכדה את אחד משחקני ההתקפה של נאפולי בנבדל, הכדור פגע בגבו של ייפס, הגנת אטאלנטה קפאה ולורנסו אינסינייה כבש בקלילות וקבע 1:2. ייפס מחה על כך שלא נשרק נבדל וספג כרטיס אדום בעקבות כך. בדקה ה-80 קייחון השלים צמד כשכבש מקרוב וקבע 1:3 לנאפולי.