אחרי שרשם כניסה היסטורית לטורניר מאסטרס דרך המוקדמות עם ניצחונות משכנעים על אלברטו ראמוס ואיבו קרלוביץ', אמיר ויינטרוב הודח הערב (שני) בסיבוב הראשון של טורניר מונטריאול היוקרתי בקנדה (פרסים בסך 2.8 מיליון דולר). הישראלי, המדורג במקום ה-206 בעולם, נוצח אחרי שעה וחצי על ידי פאבלו אנדוחאר הספרדי 6:1, 7:6.
ויינטרוב לא היה בעניינים במערכה הראשונה, בה הספרדי לא התקשה לשבור שלוש פעמים. הישראלי ביצע ארבע שגיאות כפולות בדרך להפסד מהיר 6:1, אבל לא הרים ידיים. במערכה השנייה ויינטרוב התאושש ושמר על משחק צמוד, כששני השחקנים לא הצליחו להשיג שבירה עד למצב של 6:6. בשובר השוויון היה זה אנדוחאר, המדורג 52 בעולם, שברח ליתרון 0:3 ו-1:5. ויינטרוב כבר צימק ל-6:5, אך אנדוחאר סגר עניין עם ההגשות שלו והעפיל לסיבוב השני בטורניר.