18 שנה שיחק מאסימו אמברוסיני במילאן, ואחרי שהמועדון הודיע כי לא יחדש את חוזהו והוא משוחרר מהקבוצה, הקפטן של הדיאבלו נפגע. התקשורת האיטלקית מדווחת כי ביום שישי האחרון התקשר ראש ממשלה איטליה לשעבר ונשיא מילאן סילביו ברלוסקוני לקשר בן ה-36, והציע לו חוזה לעונה נוספת בסן סירו. זאת אחרי שסגן נשיא מילאן אדריאנו גליאני הודיע כי החוזה עם אמברוסיני פג ולא יחודש. לפי "קוריירה דלו ספורט" אמברוסיני דחה את הצעתו של ברלוסקוני, ואמר לו כי הוא נפרד מהמועדון ואינו מעוניין לשחק במקום שהיה לו כבית ועתה איננו רצוי בו.
מאז שמילאן הודיעה כי לא תחדש את חוזהו של אחד הסמלים שלה בשנים האחרונות, אמברוסיני הספיק לדחות את הצעתה של לוס אנג'לס גלאקסי, ובימים אלו הוא שוקל הצעות מפיורנטינה ומווסטהאם יונייטד האנגלית.
אמברוסיני הגיע למילאנו ב-1995, ואחרי עונת השאלה בויצ'נזה השתלב בשורות הרוסונרי, ולאט לאט קנה את מקומו בהרכב. בסך הכל, רשם בשורות המועדון 344 הופעות, ובין היתר היה אחראי על השער שהעלה את מילאן לגמר ליגת האלופות ב-2004/05, כשברזומה שלו ארבע אליפויות, שתי זכיות בליגת האלופות (2003, 2007), גביע איטלקי אחד וגם מקום שני ביורו 2000 עם הנבחרת הלאומית, בשורותיה רשם 35 הופעות.
בקיץ 2009, לאחר פרישתו של פאולו מאלדיני האגדי, קיבל אמברוסיני את סרט הקפטן וכעת, כך זה נראה, הכבוד הגדול יועבר לריקרדו מונטוליבו בן ה-28, שהצטרף לרוסונרי בסך הכל בעונה שעברה.