ב-24 במאי 2001 אירחה הנבחרת הצעירה של אנגליה את מקבילתה המקסיקנית למשחק ידידות בפילברט סטריט הישן של לסטר סיטי (וניצחה 0:3). בנבחרת של הווארד ווילקינסון רצו ובעטו באותה התמודדות שחקנים שעוד יטביעו חותם בכדורגל האנגלי כמו ג'ון טרי, ג'רמיין דפו וג'רמין פנאנט, אבל חלק גדול מ-10,000 הצופים שנמצאו ביציעים הסתקרנו לחזות דווקא בשחקן אחר: טרבר בנג'מין. בכל זאת, הוא היה שחקנה של לסטר המקומית.
בדקה ה-64 ווילקינסון הורה על חילוף ושלח את בנג'מין לכר הדשא, לקול תשואות האוהדים. זו הייתה הופעת הבכורה שלו בנבחרת הצעירה של אנגליה וגם ההופעה האחרונה שלו במדיה. מהשחקן שהבטיח הרבה ושחגג בפברואר האחרון את יום הולדתו ה-34, לא נשארה אגדה על קריירה מהוללת, אלא סיפור אחר לגמרי.
טרבר בנג'מין לא היה חלוץ שנהנה מטכניקה עילאית או כזה שכובש בכל שבת שנייה שערים וירטואוזים. הוא הסתמך על הפיזיות המרשימה שלו, על הכוח והאתלטיות בו חננו אותו כוחות עליונים. וזהו. כשהיה בן 16 כבר לא נמצאו שחקני הגנה בני גילו שיכולים להתמודד איתו בליגות הנערים ומאמן קיימברידג' רוי מקפארלנד, החליט לזרוק אותו למים העמוקים ולזמן אותו לקבוצה הבוגרת. בנג'מין שיחק חמש עונות באבי סטדיום, סייע לקיימברידג' לעלות לליגה השלישית ובעונת הבכורה שלו במגרשיה, מצא את הרשת 20 פעמים.
בקיץ 2000 לסטר סיטי מכרה את אמיל הסקי לליברפול והמנג'ר פיטר טיילור התחיל לחפש מחליף. בנג'מין בן ה-21 אמנם מעולם לא שיחק לפני כן באחת משתי הליגות הבכירות באנגליה, אבל היה בו משהו שהזכיר לטיילור את החלוץ העוזב. אחרי 46 שערים ב-146 הופעות בליגה הרביעית ובליגה השלישית, בנג'מין מצא את עצמו בפרמיירליג וקיימברידג' התעשרה ב-1.3 מיליון ליש"ט. הציפייה הייתה גדולה וכזו הייתה גם האכזבה.
אחת מהבעיות שעמדו להיות מוצבות בפני בנג'מין הייתה שהוא לא היה היורש היחיד של הסקי ושגם אדה אקינביי הוכתר ככזה אחרי שנרכש באותו קיץ מוולבס תמורת 5.5 מיליון ליש"ט. הבעיה היותר גדולה שלו הייתה שהוא פשוט לא היה כדורגלן מספיק טוב בשביל הפרמיירליג. הוא התקשה לתפוס מקום בהרכב, השלים משחק אחד בלבד של 90 דקות בליגה בעונה הראשונה שלו במדי השועלים וב-25 הופעות בכל המסגרות, מצא את הרשת פעם אחת בלבד. בעונה הבאה הוא שותף ב-11 משחקי בלבד ובאמצע העונה פצח במסע נדודים שלא הסתיים לכל אורך הקריירה שלו.
כשבנג'מין הגיע ללסטר בקיץ 2000, הוא חתם על חוזה לחמש שנים. אחרי שנה וחצי השועלים כבר היו שמחים להיפטר ממנו, אבל לא מצאו קונה שישלם סכום כסף כלשהו ויכסה במעט את אותם 1.3 מיליון ליש"ט ששולמו עליו. עד שהחוזה שלו תם בקיץ 2005, בנג'מין הושאל ללא פחות משמונה קבוצות שונות. בגלל שבאנגליה תקופות השאלה אורכות לעתים גם חודשיים-שלושה, החלוץ הצעיר שיחק בעונת 2001-2 בארבע קבוצות שונות (כולל לסטר) ועשה זאת שוב בעונת 2003-04.
הוא שיחק שישה משחקים בקריסטל פאלאס, רשם שלוש הופעות בווסט ברומיץ' - אז עוד בליגה השלישית - נחת בג'ילינגהאם, עבר בברייטון ודילג לקובנטרי. בתווך העביר עונה מלאה בלסטר אחרי שהיא נשרה לצ'מפיושניפ, אבל ברגע שהיא שבה לפרמיירליג אחרי 12 חודשים, הוא שוב ארז את המזוודה וחל לנדוד.
"זו הזדמנות פנטסטית בשבילי ואני מאושר", הוא חזר ואמר כמעט בכל פעם שהגיע לקבוצה חדשה, "לשחק בכל פעם 10 דקות בלסטר היה משהו שלא עשה לי טוב. הגעתי לכאן לתקופה קצרה, אבל אני מקווה שהיא תשכנע את הקבוצה להשאיר אותי לזמן ארוך יותר". הקבוצות לא השתכנעו.
העיתונאי הבריטי סטיב קוויק כתב: "קבוצה אחר קבוצה, כולן החליטו שבנג'מין הוא לא בדיוק מה שהן מחפשות. כל מאמן אולי חשב שהוא יצליח לשחרר לאוויר העולם את הפוטנציאל של מי שהחזיק בתואר המחייב 'חלוץ לשעבר בפרמיירליג', אבל אחרי זמן קצר העיתונים המקומיים כבר דיווחו על עוד מעבר שלו".
החלוץ האומלל ומחוסר הבית סיים סופסוף את חוזהו בלסטר בקיץ 2005 וחתם בפיטרבורו מהליג 2 (הליגה הרביעית). גם בשנתיים שלו במדי פוש הוא הושאל לקבוצות אחרות, כולל לכאלו מליגות גבוהות יותר. כשווטפורד איבדה את מרלון קינג ודריוס הנדרסון לטובת מיטת הטיפולים למשל, היא הנחיתה את בנג'מין לתקופה של שלושה חודשים, אבל אחרי משחק וחצי הצוות המקצועי כבר החליט שהוא לא טוב מספיק.
בהמשך שיחק גם בסווינדון טאון, בוסטון יונייטד ו-וולסול, אבל תמיד עזב אחרי כמה שבועות. בעונת 2007-08 סופסוף מצא בית. הרפורד מהליג 2 הייתה הקבוצה ה-16 שלו בקריירה, אבל השלישית בלבד שבמדיה הוא מעביר עונה מלאה. בנג'מין כבש 10 שערי ליגה, אבל לקראת סוף העונה נפצע והתקשה לחזור לכושר. הוא לא קיבל הצעה להארכת חוזה ועזב. בדיעבד מסתבר שהבולס היו הקבוצה האחרונה שלו בפירמידת The Football League - ארבע הליגות הראשונות.
בקיץ 2008 החלוץ נבחן בכמה קבוצות מהליגה הרביעית, אבל כולן הגיעו למסקנה משותפת: טרבר בנג'מין לא מספיק טוב בשבילן. בנוסף, קורות החיים שלו סיפרו על מעברים בלתי פוסקים מקבוצה לקבוצה, מה שגרם ללא מעט מאמנים לתהות אם כדאי להם לשים עליו את היד. בגיל 29, כשהיה אמור להיות בשיאו, בנג'מין נותר בלי קבוצה. לבסוף חתם בגיינסבורו טריניטי מהקונפרנס נורת' - הליגה השישית. מהנקודה הזו המדרון היה חלקלק.
החלוץ גדל הגוף עבר מקבוצה לקבוצה, חתם על חוזים קצרי טווח, חיפש את מקומו ולא מצא. אחרי שעשה כמה צעדים בליגות הנמוכות, הדלת לארבע הליגות העליונות נסגרה בטריקה רועמת. בעונות 2008-09 ו-2009-10 הוא שיחק בלא פחות מ-10 קבוצות שונות ברחבי הליגות הנמוכות ורק באחת מהן רשם יותר מחמש הופעות. אפילו בתקופה בה היה שחקנה של בדלינגטון טריירס האנונימית, הוא הושאל לשתי קבוצות שונות. הרגלים ישנים לא משתנים.
שנים מעטות אחרי שלסטר סיטי שילמה עליו 1.3 מיליון ליש"ט, בנג'מין כבר עטה על עצמו את התואר המפורסם journeyman (בתרגום חופשי: "מטייל" או "איש מסעות") שניתן לכדורגלנים שמחליפים קבוצות בקצב גבוה. תואר לא מחמיא, הכי רחוק מהכבוד הגדול שניתן ל-one-club men דוגמת ריאן גיגס, טוני אדאמס ואחרים הכדורגלנים הנאמנים שמעולם לא עזבו את הקבוצה בה החלו את הקריירה.
"אני לא מתחרט על כלום", אמר בראיון לפני שנתיים, "בכדורגל אתה צריך לקבל החלטות, וכפי שאפשר לראות, אני קיבלתי לא מעט כאלו. אני לא מתעצבן כשמגדירים אותי כ-journeyman. אני לא יכול למנוע מאנשים לחשוב ככה. כדורגל הוא המקצוע שלי ואני תמיד חיפשתי עבודה".
בגיל 34 טרבר בנג'מין מסתכל אחורה וסופר 27 קבוצות בהן שיחק וגם הופעה אחת בנבחרת הצעירה של אנגליה ושתיים בנבחרת הבוגרת של ג'מייקה. הוא רץ ובעט בקבוצות הכדורגל של העיירות מורפת' ובדלינגטון שבצפון מזרח אנגליה, לבש את מדי רוקסהאם הזעירה ממחוז נורפוק, בילה בברייטון מהחוף הדרומי של בריטניה, שיחק בקבוצות מלינקולנשייר, סטאפורדשייר ונורת'המפטונשייר, במועדונים ממזרח וממערב המידלנדס. בשנה האחרונה כבר לא נטל חלק במסגרת כדורגל מסודרת.
12 שנה וכמה ימים אחרי שחלק את אותו כר דשא ואת אותם מדים לאומיים עם ג'ון טרי וג'רמיין דפו, טרבר בנג'מין נמצא במקום מאוד רחוק משניהם בכל הנוגע לאור הזרקורים. אבל בדומה להם, גם לו יש סיפור מעניין לספר.
