אחרי שראה את רוג'ר פדרר ואנדי מארי מטפסים אל הסיבוב השני בטורניר מדריד, רצה גם המדורג 1 בעולם, נובאק דג'וקוביץ' להבטיח גם הוא את מקומו שם. אלא שעבורו, הערב (שלישי) הזה היה מעט פחות מוצלח. הסרבי הודח כבר במשחקו הראשון בטורניר החימר בידי גריגור דימיטרוב (28 בעולם) לאחר מותחן שארך שלוש שעות וארבע דקות. בסיום זה נגמר 6:7 (8), 7:6 (8), 3:6 לבולגרי, שרושם את ניצחונו הראשון אי פעם מול דג'וקוביץ'.
דימיטרוב הצליח להציל שלוש נקודות מערכה בפתיחה, וחזר מפיגור 4:6, כפה שובר שיוויון ממנו יצא מנצח. במערכה השניה סבלו שני השחקנים מפציעות, כשהסרבי החליק ונפגע בקרסולו, בעוד דימיטרוב סבל מהתכווצויות שרירים. הבולגרי התאושש וכבר הגיע לנקודת משחק, אבל הפעם הגיע תורו של דג'וקוביץ' לחולל מהפך, ולכפות מערכה שלישית. דווקא כשהיה נדמה שהמומנטום בצד של הסרבי, שבר דימיטרוב בפתיחת המערכה השלישית, ומשם לא הביט לאחור בדרך לניצחון היוקרתי.
