אחרי מחזור מרתק, שהציג דרבי חם מאוד במנצ'סטר, התאוששות של ארסנל והמשך הנפילה של טוטנהאם, התפנתה הערב (רביעי) הליגה האנגלית לגביע הליגה, בו מרבית הקבוצות העדיפו להעלות הרכבים חלשים יותר, ולשמור כוחות למחזור הבא בשבת. טוטנהאם, שנראתה רע בשני המחזורים האחרונים התאוששה מעט כשמחצה את פרסטון 1:5 בחוץ. גם אברטון מצאה רביעייה בחוץ, כשחזרה מהאל עם ניצחון גדול, בעוד צ'לסי הסתפקה ב-0:1 קטן על שכנתה, ק.פ.ר. אסטון וילה העיפה את קארדיף הוולשית עם ניצחון 0:1. מנצ'סטר סיטי גם היא עלתה, אך היא נאלצה לעבור דרך הארכה, בדרך ל-1:2 על פולהאם.
פרסטון - טוטנהאם 5:1
הלונדונים נמצאים בסחרור מאז הפתיחה הנהדרת שלהם בליגה, ואין מקום טוב יותר מאשר הגביע כדי להתאושש. קבוצתו של רדנאפ לחצה במחצית הראשונה ועלתה ליתרון בדקה ה-14, כשגארת' בייל הרים כדור ומצא את פיטר קראוץ' שהעלה אותה ליתרון. בדקה ה-37 הכפיל ג'רמיין דפו את התוצאה, כשבעיטה שלו נהדפה, והחלוץ השתלט על הריבאונד ונגח אותו אל הרשת. פרסטון לא הראתה הרבה סימני מאבק, ובדקה ה-77 סגר קראוץ' את השני שלו, והשלישי של התרנגולים, כשנגח כדור שהרים שלו ארון לנון. המארחים הצליחו לצמק מעט בדקה ה-83 משער של כריס בראון, אבל טוטנהאם הענישה שוב ושוב, פעם אחת כשרובי קין בכש בדקה ה-87, ופעם אחרונה בדקה ה-90, כשקראוץ' חגג שלושער נהדר.
מנצ'סטר יונייטד - וולבס 0:1
אחרי המשחק המטורף בראשון, אז ניצחה יונייטד את הסיטי, נתן המנג'ר, אלכס פרגוסון, לשחקניו מעט מנוחה, ועלה עם הרכב משני. יונייטד שלטה במחצית הראשונה, אבל עבירה חריפה של פאביו בדקה ה-30 הותירה את המארחים ב-10 שחקנים. וולבס היתה קרובה במחצית השניה לעלות ליתרון, אבל כשלה, והשדים האדומים מצאו את הרשת בדקה ה-67, כשמהלך קבוצתי נהדר הסתיים אצל דני וולבק, שמול השוער גלגל פנימה.
מנצ'סטר סיטי - פולהאם 1:2 (בהארכה)
כשההפסד הצורב ליונייטד עדיין מהדהד, אירחה הסיטי את הקבוצה הלונדונית, בתקווה להתנחם מעט בגביע. אלא שפולהאם לא התכוונה לוותר בקלות, ועלתה ליתרון בדקה ה-34, משער של ההונגרי זולטאן גרא. לסיטי לא היו תשובות במחצית הראשונה, אך בפתיחת השניה העלה קרייג בלאמי כדור קרן, ומצא את ראשו של גארת' בארי הותיק, שנגח פנימה בדקה ה-52. שתי הקבוצות לא הצליחו להגיע להכרעה, והמשחק הלך להארכה. רק בדקה ה-111 מצאה הסיטי את שער הניצחון שלה, כשקולו טורה קיבל מסירה מפטרוב והמיר אותה לעלייה לשלב הבא.
האל - אברטון 4:0
אברטון תקפה כבר מהפתיחה, ומצאה שער יתרון בדקה ה-11, כשלא אחר מאשר איגביני יעקובו העלה אותה ליתרון. לאון אוסמן סידר לו כדור טוב, ויעקובו שלח אותו אל הפינה הימנית, כדי להעלות את האורחים ליתרון. לאברטון לא היה חשק להשאיר את המשחק פתוח, לכן היא סגרה אותו עוד לפני הדקה ה-25: ז'ו עשה את זה 0:2 בדקה ה-20, ו-4 דקות מאוחר יותר שם דן גוסלינג את השלישי בבעיטה נהדרת. החגיגה של האורחים נמשכה גם במחצית השניה, כשאוסמן עצמו התכבד בשער הרביעי בדקה ה-57.
צ'לסי - ק.פ.ר 0:1
הדרבי הלונדוני היה כולו בשליטת האחות הגדולה, שהתקשתה למצוא את הרשת במחצית הראשונה, אבל בפתיחת השניה הדברים כבר נראו אחרת. ג'ו קול, שחזר למגרשים אחרי זמן רב בישל כדור נהדר לסלומון קאלו, שכבש את השער היחידי במשחק, שהעלה את צ'לסי לשלב הבא.
אסטון וילה - קארדיף 0:1
הוולשים הגיעו עם תקוות גבוהות להפתיע, אבל חטפו מכה היישר בפתיחת המשחק, כשגבריאל אגבונהור העלה את המארחים ליתרון כבר בדקה ה-3, שער שהספיק בקושי למארחים להגיע אל השלב הבא.
