עולה כיתה
ביולי 1989 פיל ג'קסון עשה צעד קטן קדימה, מעמדת עוזר המאמן של דאג קולינס בשיקגו בולס לעמדת המאמן הראשי, וסיפורה של קריירת האימון הגדולה ביותר ב-NBA יצא לדרך. אחרי משחק ההכתרה מול אורלנדו, ג'קסון אמר אדליק סיגר לזכר רד אאורבך, כשכל אצבעות ידיו מעוטרות בטבעות - 6 מימי שיקגו ו-4 עם הלייקרס והוא עוקף את מאמן הסלטיקס האגדי
שיקגו 1991
אחרי שחטף מדטרויט עונה קודם לכן בגמר המזרח, ג'קסון המהם מתחת לשפם והתלתלים, ושכלל את הביצועים. התקפת המשולש של הבולס, בראשות מייקל ג'ורדן וסקוטי פיפן, דרסה את הפיסטונס 0:4, בדרך לגמר NBA ראשון בתולדותיה. דיברו על חוסר הניסיון של השוורים, אבל הלייקרס של מג'יק ו-וורת'י לא יכלו לנעורים והווינריות של היריבה, וג'קסון הוביל את שיקגו לאליפות היסטורית עם 1:4 על הקבוצה אותה יאמן בעתיד
שיקגו 2991
האליפות שהפכה את הבולס לשושלת אמיתית, קבוצה שרק השתבחה עם הזמן. באותה עונה הבולס סיימו עם מאזן שיא בתולדותיהם (15:67), אבל פורטלנד של קלייד דרקסלר איימה לזכות בתואר. אחרי מאבק אדיר נגד הניקס וקילבלנד על ראשות המזרח, הבולס לא עצרו גם בגמר. למרות אובדן הביתיות במשחק השני בסדרה, ג'קסון גרם לשחקניו להאמין שהכול בידיהם. ב-14 ביוני השפם נמתח מקצה לקצה, וג'קסון נתן לשמחה האישית להתפרץ כשקבוצתו עשתה "ריפיט"
שיקגו 3991
אליפות ששמה חותמת היסטורית ברורה על גדולתה של שיקגו. המאבקים עם הניקס נכנסו לקלאסיקה, אבל האיום הגדול על הבולס הגיע מהמערב, שם פיניקס, עם המאזן הטוב בליגה, העמידה קבוצה אדירה בראשות צ'ארלס בארקלי. זה לא עזר לה. ג'קסון ניצח 2:4 את אחת הסדרות הגדולות בתולדות משחקי הגמר, שיקגו רשמה "ת'ריפיט" ומי שהיה זכור כשחקן ספסל אפור בניקס, התקבע בתודעה כמאמן המבריק של הבולס
שיקגו 6991
ג'ורדן נטש את פנטזיית הבייסבול, וג'קסון קיבל בחזרה את החתיכה הגדולה בפאזל. זה לא עזר ב-1995, אבל בעונה הזאת החלודה הוסרה לחלוטין. ג'קסון הוכיח שהוא לא רק מאמן התקפי גדול, והבולס, עם רודמן וקוקוץ' כצוות מסייע, הציגו קבוצה הגנתית עצומה, ושייטו למאזן הליגה הטוב בכל הזמנים (10:72). סיאטל של קמפ ופייטון חשה את גדולתו של ג'קסון על בשרה כשנוצחה 4:2 בגמר, והבולס הפכו לקבוצה השלישית בליגה מבחינת כמות האליפויות
שיקגו 7991
הגדולה של ג'קסון נובעת גם מהעובדה שהוא ניצח קבוצות עצומות, שאלמלא פגשו אותו ואת "אלוהים", היו עונדות טבעת בעצמן. הקלקולים ביחסים עם הג'נרל מנג'ר ג'רי קראוס לא הפריעו לג'קסון המאפיר לנצוץ, ולהוליך את קבוצתו למאזן 13:69 בעונה הסדירה. בגמר הוא התייצב מול יוטה של סלואן, סטוקטון ומלון, והג'אז חטפו 4:2. ג'קסון רשם "ריפיט" שני בקריירה, ונראה היה ששום כוח לא ייקח לבולס טבעת, כל עוד השילוש ג'קסון-ג'ורדן-פיפן פועל יחד
שיקגו 8991
פיל ג'קסון ידוע כאדם לא קל, והיחסים בינו לבין ההנהלה התערערו עד כדי כך שהוא הוחתם בתחילת העונה עד סופה בלבד. יוטה עבדה במרץ כל הקיץ, והפכה לקבוצה עם המאזן הטוב בליגה, וזה רק הוסיף לגדולה של ג'קסון ושחקניו, ששחזרו "ת'ריפיט" שני באותו עשור. הבולס ניצחו 2:4, ואחרי 9 שנים, השושלת המפוארת התפרקה לנצח, כשג'קסון והמועדון עונדים טבעת שישית
לייקרס 0002
ג'קסון תמיד נהנה מהעובדה שהוא אימן את הגדולים ביותר, ואחרי שנת חופש, הוא חזר ובגדול כשמונה למאמן הלייקרס של שאקיל אוניל וקובי בריאנט הצעיר. כבר בעונתו הראשונה במועדון ג'קסון לימד את השניים את התקפת המשולש, ויחד עם צוות מסייע מוכשר ומנוסה בדמות רוברט הורי, איי.סי גרין, ריק פוקס ואחד, דרק פישר, הוליך את האגמים לאליפות ראשונה מזה 11 שנה עם 2:4 על אינדיאנה בגמר
לייקרס 1002
איש הזן ידוע בשיטות הפסיכולוגיות המוזרות שלו כדי לדרבן את שחקניו, וחזות הפרופסור ודאי תרמה לכך. אם עונה קודם לכן, לפני גמר המערב, הוא הקרין לשחקניו את הסרט "אמריקה X" ודימה את מאמן סקרמנטו, ריק אדלמן, להיטלר, לפני גמר 2001 נגד פילדלפיה הוא הלביש את הגארד טיירון לו בתחבושת יד כשל אלן אייברסון, כדי ששחקניו יתרגלו ליריב. זה נגמר ב-1:4 ו"ריפיט" ראשון ללייקרס מאז שנות ה-80, כשהם רושמים מאזן פלייאוף אדיר של 1:15
לייקרס 2002
באותה עונה הלייקרס יכלו לכולם בדרך לתואר, כשהשושלת כוללת שבעה שחקני סגל מהאליפות הראשונה במילניום הנוכחי. ה-0:4 על ניו ג'רזי בגמר העמיד את ג'קסון מעל ריילי בהיסטוריה של הלייקרס, כשהביא "ת'ריפיט" (שלישי בקריירה) ועקף אותו במספר הניצחונות בפלייאוף. ג'קסון השווה את שיאו של רד אאורבך (תשע אליפויות) וגדולתו קיבלה תוקף מספרי. "הכי חשוב באימון הוא לגרום לשחקנים, במיוחד למנהיגים שביניהם, להאמין בדרך שלך", אמר, והלך לבנות את הלייקרס מחדש
לייקרס 9002
אחרי עונת גלאקטיקוס כושלת עם קרל מלון ופייטון בה הפסיד לראשונה סדרת גמר (לדטרויט ב-2004), חיכוכים בלתי פוסקים עם בריאנט, הפסדים בסיבוב הראשון במשך שנתיים רצופות והפסד נוסף בגמר (לבוסטון ב-2008), ג'קסון הוביל את הלייקרס ל-1:4 מרשים על אורלנדו. בלי שפם, עם רעמה לבנה לראשו, כשהוא בעיקר שותק על הספסל ונותן לשחקניו "לשחק את המשחק" כפי שהעיד דרק פישר, ג'קסון לקח אליפות עשירית והעמיד את עצמו בודד בפסגה