פלייאוף 2009 נראה מכוון כולו לקראת הגמר הגדול בין קובי ללברון, ויממה לאחר שה-MVP של העונה שעברה תפס יום שחור והלייקרס שלו הפסידו ביוטה, נמנע הלילה (בין שישי לשבת) ה-MVP שבדרך מתסריט דומה כשהתעלות שלו ברבע הרביעי נתנה לקליבלנד ניצחון 68:79 בדטרויט שהעלה אותה ל-0:3 בסדרה ושם אותה למעשה עם רגל וחצי בחצי גמר המזרח.
ההפתעה של הלילה הגיעה מפילדלפיה, שם קבר ת'אדיוס יאנג סל ניצחון שתי שניות לסיום והעניק לסיקסרס 94:96 ביתי על אורלנדו ויתרון מפתיע של 1:2 בסדרה. במשחק נוסף גברה יוסטון 83:86 על פורטלנד בבית ועלתה ל-1:2 משלה בסדרה מול הבלייזרס המוכשרים.
דטרויט - קליבלנד 79:68 (0:3 לקליבלנד)
אחרי שני ניצחונות קלים יחסית באוהיו, נתקלה קליבלנד לראשונה בסדרה בהתנגדות רצינית מצד הפיסטונס בפאלאס באובורן הילס, אבל ברבע הרביעי דאג לברון ג'יימס להשתלט על העניינים ולסגור מעשית את הסדרה. הקאבס לא הפסיקו להחטיא מחוץ לקשת (4 מ-22 בסך הכל) וריפ המילטון וחבריו ניצלו זאת כדי להישאר צמודים במשך שלושה רבעים, אבל ריצת 2:18 של קינג ג'יימס ושות' ברבע האחרון חשפה את הבדלי הרמות האמיתיים וחתמה כמעט סופית את רצף שש ההופעות הרצופות של דטרויט בגמר המזרח.
לברון כמעט והוסיף עוד טריפל דאבל לאוסף כשסיים עם 25 נקודות, 11 ריבאונדים ותשעה אסיסטים, כש-11 מהנקודות שלו מגיעות ברבע האחרון, בו הפסיק להתעסק עם השופטים שלטענתו התעלמו מהמכות שחטף משחקני הפיסטונס, והחל לעבוד.
ג'ו סמית', בעונתו ה-13 בליגה, רשם שיא קריירה בפלייאוף עם 19 נקודות והוסיף 10 ריבאונדים, ועזר לפרשים לחפות על יום קליעה מחריד של מו וויליאמס (1 מ-11 מהשדה) ודלונטה ווסט (0 מ-7 מהשדה) שקלעו שתי נקודות כל אחד. המילטון הוביל את דטרויט עם 15 נקודות, רודני סטאקי תרם 12 ופרט אליהם אף אחד לא קלע בדאבל פיגרס.
פילדלפיה - אורלנדו 94:96 (1:2 לפילדלפיה)
המג'יק שמטו את המשחק הראשון בסדרה כשנכנעו לסל ניצחון של אנדרה איגודלה, אבל למשחק השלישי בעיר אחוות האחים הם הגיעו מלאי ביטחון הודות למאזן החוץ המצוין שלהם. הביטחון הזה התפוגג בפתיחה שהייתה כולה של הסיקסרס, שנהנו מעוד יום אדיר של איגודלה וברחו ליתרון 49:60 בהפסקה. דוויט הווארד עשה כל שביכולתו עם מחצית שנייה נהדרת שהחזירה את אורלנדו עד לשוויון 86:86 ברבע האחרון, לפני שאיגי והמקומיים לחצו שוב על הדוושה ורצו ל-86:92 שתי דקות לסיום.
המג'יק לא וויתרו והצליחו לחזור פעם נוספת לשוויון 94:94 אחרי שתי קליעות עונשין מדויקות של הווארד 6.9 שניות לסיום, אבל אז הגיע הרגע של ת'אדיוס יאנג. הפורוורד הצעיר והמוכשר, שקלע רק ארבע נקודות עד אותו שלב, קיבל את הכדור מתחת לסל, לא התרגש מהווארד, שחקן ההגנה של העונה, וקלע מעליו את סל הניצחון עם שתי שניות על השעון, אחריהן הספיק רשארד לואיס רק לשחרר זריקת התאבדות ממגרש שלם של פגעה בטבעת.
איגודלה הוביל את המנצחים עם 29 נקודות ושבעה ריבאונדים, אנדרה מילר שוב היה גדול עם 24 נקודות, תשעה ריבאונדים ושבעה אסיסטים. הווארד סיים עם 36 נקודות ו-11 קרשים למג'יק, רייפר אלסטון הוסיף 17.
יוסטון - פורטלנד 83:86 (1:2 ליוסטון)
הבלייזרס הוכיחו אופי במשחק השני בסדרה כשהתעשתו אחרי תצוגה איומה במשחק הראשון והשוו ל-1:1, אבל מחוץ לרוז גארדן החבורה הצעירה של נייט מקמילן לא נראית אותו הדבר, ויוסטון ניצלה זאת כדי לברוח ליתרון מוקדם בדקות הפתיחה. הפער של הרוקטס כבר הגיע ל-17 נקודות ברבע השלישי למרות יום חלש של יאו מינג, לפני שפורטלנד הבינה שהשד לא נורא כל כך והחלה לחזור למשחק.
רבע אחרון מצוין של ברנדון רוי קירב את האורחים עד לפיגור 83:85 בלבד, ו-2.7 שניות לסיום עמד ארון ברוקס על הקו וקלע רק את הראשונה, אבל הרכז הנמוך הצליח לקלוט את הריבאונד מההחטאה שלו וגנז את התקווה האחרונה של הבלייזרס. לואיס סקולה הוביל את הטילים עם 19 נקודות ותשעה ריבאונדים, יאו הסתפק בשבע נקודות בלבד ו-13 קרשים ושיין באטייה תרם 16. רוי קלע 19 למפסידים, סטיב בלייק ניסה לעזור עם 16 נקודות ו-10 אסיסטים.
