אמש נפתח שלב ה-1/16 בגביע אופ"א עם 11 משחקים, ואילו הערב (חמישי) יושלם מחזור המשחקים עם חמישה נוספים. במשחק המרכזי גברה שחטאר דונייצק 0:2 על ההרכב המשני של טוטנהאם ויצרה לעצמה מקדמה חשובה לגומלין. נציגה אנגלית אחרת, מנצ'סטר סיטי, הובילה פעמיים אך ספגה בדקה ה-90 וסיימה ב-2:2 עם קופנהאגן העיקשת.
אייאקס השיגה תוצאה מרשימה בפירנצה, שם גברה 0:1 על פיורנטינה וטוונטה חתמה ערב הולנדי מושלם עם 0:1 בצרפת על מארסיי האנמית. במשחק שפתח את הערב, מחקה לך פוזנאן פיגור כפול ונפרדה בתיקו 2:2 ביתי מאודינזה.
שחטאר דונייצק - טוטנהאם 0:2
המארחים הגיעו למשחק לאחר שלא ערכו משחק רשמי מאז חודש דצמבר והסתפקו במחנה אימון בטורקיה. לעומתם, טוטנהאם משחקת בלי הפסקה ומבחינתה הראש הוא בכלל במאבקי ההישרדות בליגה, שם מצפים לה משחקים מכריעים, ובגמר גביע הליגה נגד מנצ'סטר יונייטד.
הארי רדנאפ עלה עם הרכב משני, כולל דין פארט הצעיר בהופעת בכורה, כשרק מייקל דוסון וג'רמיין ג'נאס נותרו מה-11 שפתחו בדרבי נגד ארסנל. כך התאפשר לשחטאר לשלוט ברסן המשחק ואילסיניו ובעיקר דריו סרנה באגף ימין, הביכו מדי פעם את הגנת התרנגולים אך לא יותר מזה.
רק בדקה ה-79 נפרץ הסכר, לאחר שייבגני סלזניוב, שעלה למגרש רק דקה קודם לכן, הכניע את גומש בנגיעתו הראשונה בכדור וגרם לצופים לשחרר אנחת רווחה. בדקה ה-88 הגיע השני, כשג'דסון הברזילאי, אחד ממצטייני שחטאר בליגת האלופות, תיעתע בשחקני טוטנהאם וסיים את מבצע הסולו ברשת של גומש.
פיורנטינה - אייאקס 1:0
אחרי שבעונה שעברה היא נעצרה בחצי הגמר, פיורנטינה שואפת לעשות צעד גבוה יותר, אך לצערה אייאקס היא הראשונה שעומדת בדרכה. הויולה שיחקו בעונה שעברה 14 משחקים באופ"א לפני שהפסידו לריינג'רס בפנדלים. הפעם ההפסד בא מוקדם הרבה יותר, אם כי יש אפשרות לתקן בגומלין.
הניצחון 0:2 על היריבה הגדולה פיינורד במחזור האחרון, עשה טוב לקבוצה של מרקו ואן באסטן. השליטה של הביתיים לא הועילה להם, כשריקרדו מונטוליבו ואלברטו ג'ילארדינו רושמים החמצות גדולות. בדקה ה-61 הגיע העונש מרגלי קנדי בקירצ'יוגלו, שניצל בישול של וונון אניטה כדי לבעוט כדור מצוין למשקוף ופנימה.
פ.צ. קופנהאגן - מנצ'סטר סיטי 2:2
סיטי, שהפסידה במחזור האחרון בליגה, 2:0 לפורטסמות, מכוונת לעבר גביע אופ"א, ולשם כך ידע מארק יוז כי ניצחון בדנמרק הוא הכרחי להמשך הדרך ולהקלה לקראת הגומלין. שון רייט פיליפס וריצ'ארד דאן חזרו מהשעיות ופתחו בהרכב של הסיטיזנס.
בדקה ה-29 עלתה האורחת ליתרון, כשנדום אונואה בעט כדור שעבר מתחת לגופו של יספר כריסטיאנסן המקומי. קופנהאגן לא ויתרה והשיגה שיוויון במחצית השנייה, כשאלמיידה המשיך בנגיחה פנימה כדור קרן של קוויסט. חמש דקות לאחר מכן ההכרעה הושגה בצד האנגלי, לאחר בישול של רייט פיליפס לסטיבן איירלנד המצוין. השחקנים של יוז לא השכילו לשמור על יתרונם השני, ובדקה ה-90 המחליף מרטין וינגארד נגח את השיוויון והשאיר תקווה לגומלין.
מארסיי - טוונטה 1:0
הקרב הצרפתי-הולנדי עימת בין בודווין זנדן ההולנדי של מארסיי ומאמנו לשעבר במידלסברו, סטיב מקלארן, מאמנה של הקבוצה ההולנדית כיום. מארסיי הגיעה למשחק הביתי בכושר מצוין, עם ארבעה ניצחונות בחמשת משחקי הליגה האחרונים שלהם, אך נפלה שוב ברגע אמת נוסף שלה.
ההולנדים החזיקו יותר בכדור, הגיעו למצבים ליד שערו של סטיב מנדאנדה ואף הבקיעו את שער החוץ היקר. מרקו ארנאוטוביץ', החלוץ האוסטרי הצעיר, היה זה שגילגל לרשת החשופה בדקה ה-22, לאחר כדור רוחב של בלייס אנקופו. ממאדו ניאנג וחאטם בן ארפה המחליף הפגינו משחק בינוני ויצטרכו לעשות מאמץ אדיר בהולנד כדי לשנות את רוע הגזרה.
לך פוזנאן - אודינזה 2:2
בעיצומה של פגרת החורף בליגה הפולנית, הופיעה לך פוזנאן, מוליכת הליגה יחד עם לגיה ורשה, למשחק נגד האיטלקים הפייבוריטים במטרה להמשיך במסע האירופי המוצלח. היה זה משחקם הראשון של הפולנים מאז הניצחון 0:1 ברוטרדאם על פיינורד, במשחק האחרון של שלב הבתים ב-17 בדצמבר.
החלודה של הפולנים לא ניכרה בפתיחה, בה הם סיכנו את שערו של סמיר האנדנוביץ', אך עם תחילת המחצית השנייה הצליחה אודינזה לכבוש פעמיים. גאטנו ד'אגוסטינו הניח כדור על ראשו של פאביו קוואליארלה שהבקיע בדקה ה-50, ובדקה ה-55 ביש מזל גרם למנואל ארבולדה לכבוש שער עצמי מכדור שנהדף משוערו. בפיגור 2:0 הגבירה לך פוזנאן את הלחץ ולקראת הסיום השיגה את המגיע לה. החלוץ הפרואני הרנן רנגיפו צימק בדקה ה-81, ובחלוף שלוש דקות כיפר ארבולדה על השער העצמי עם שיוויון דרמטי בנגיחה מקרוב.