הגרלת הסיבוב הרביעי של הגביע האנגלי סיפקה מספר משחקים מרתקים, בטח עבור שלב מוקדם שכזה. העיר ליברפול תזכה לדרבי במחזור הגביע שישוחק בסוף השבוע של ה-24 בינואר, כשמוליכת הליגה של רפא בניטז תארח באנפילד את אברטון. מנצ'סטר יונייטד תשחק מול טוטנהאם באולד טראפורד אחרי שהיום ניצחה 0:3 בסאות'המפטון (סיקור המשחק בקטע הבא).
ארסנל זכתה למפגש לא קל בקרדיף, מול הקבוצה הוולשית מליגת המשנה. צ'לסי עדיין לא עלתה לשלב הבא, אך במידה ותחלוף על פני סאות'נד הקטנה במשחק החוזר, תפגוש את איפסוויץ'. שתי היריבות המרות, דרבי קאונטי ונוטינגהאם פורסט, תפגשנה ביניהן במשחק על טהרת ליגת המשנה.
סאות'המפטון - מנצ'סטר יונייטד 3:0
המשחק נערך בצל ההצהרות האחרונות של אלכס פרגוסון על כך שקרלוס טבז עשוי לסיים את דרכו בקבוצה בקיץ הקרוב והפרסומים על חוסר שביעות הרצון של הארגנטינאי מדקות המשחק ומהשכר שהוא מקבל, אבל השדים האדומים עשו את העבודה בקלות יחסית ועל אף הרכב חסר ביותר שהעלה המנג'ר הסקוטי.
דני וולבק, שלפני מספר שבועות מלאו לו 18, העלה את יונייטד ליתרון בדקה ה-20 אחרי שדחק מקרוב בעקבות ריבאונד מנגיחה של ג'ון אושיי ו-16 דקות מאוחר יותר הורחק מתיו פטרסון המארח והסיינטס איבדו את הסיכוי לחזור למשחק. נאני הכפיל את התוצאה בדקה ה-48 ואלופת אירופה דילגה ל-0:3 קל, אותו חתם דארון גיבסון הצעיר בדקה ה-81.
ג'ילינגהאם - אסטון וילה 2:1
וילה ראתה את המעידות בגביע האנגלי אתמול (שבת), של צ'לסי בתיקו 1:1 הביתי מול סאות'נד ובמיוחד של מנצ'סטר סיטי, שהושפלה לעיני אוהדיה ב-3:0 מול נוטינגהאם פורסט, וידעה שאסור לה לחזור על אותן טעויות.
שחקניו של מרטין אוניל יצאו למשחק חוץ בג'ילינגהאם, מול הקבוצה המקומית מהליגה הרביעית, ועבדו קשה כדי לנצח 1:2 ולהעפיל לסיבוב הרביעי. בדקה ה-13 חטף ג'יימס מילנר כדור משחקן מקומי, החליף מסירות עם סטיליאן פטרוב הבולגרי וירה חזק אל הרשת.
ג'ילינגהאם לא ויתרה, ובדקה ה-57 השיגה את השיוויון בזכות מבצע אישי של סימאון ג'קסון. המילה האחרונה הייתה של הווילאנס. אשלי יאנג הוכשל ברחבה בדקה ה-79, וג'יימס מילנר ניגש לנקודה הלבנה כדי להשלים צמד ביום הולדתו ה-23, ולקבוע ניצחון 1:2.
במשחק שנערך ביום שני גברה בלקבורן רוברס 0:1 על בלית' ספרטנס החובבנים משער של קרלוס וילאנובה בדקה ה-59.