רבים נוטים לחשוב שסיינה האיטלקית היא למעשה קבוצה חדשה יחסית, עם מסורת פחותה בהרבה מקבוצות כמו בנטון טרוויזו או רומא. אך למעשה, סיינה היא מועדון הכדורסל הראשון שהוקם באיטליה. הסיבה ששמה של הקבוצה לא גורם לשערותיהם של אוהדי הכדורסל האירופאי לסמור כשהם שומעים אותו, נעוצה בכך שעד עונת 2000/1 ההישגים שלה היו דלים מאוד, וכללו הישג שיא של מקום שישי בליגה האיטלקית, והופעה אחת באירופה בעונת 1993/4, בגביע קוראץ', וגם שם לא נחלה הצלחה רבה.
אלא שאז הגיעו שנות האלפיים העליזות, ולאחר הופעה חלשה בסופרולוג המתפרק, אותתו האיטלקים שהם כאן כדי להישאר. בעונת 2001/2, הם הפכו לאחד מהמועדונים החזקים באיטליה, ומחוץ לגבולות המדינה הם זכו בבית המוקדם שלהם בגביע ספורטה, הביסו פעמיים את הפועל ירושלים בחצי הגמר, ודרסה את ולנסיה הספרדית בגמר, 81:71, כדי לזכות בגביע. הזכייה בספורטה שלחה את המועדון ליורוליג בעונה שלאחר מכן, ולמרות שהתקשתה בפתיחה, היא הצליחה לעלות לשלב השני מהמקום ה-16 והאחרון, ומשם היא שייטה עד לפיינל פור שנערך בברצלונה, שם הפסידה לבנטון טרוויזו.
הקבוצה מטוסקנה אהבה את ההרגשה, וגם בשנה שלאחר מכן עשתה את הדרך אל 4 האחרונות, הפעם בתל אביב, שם שוב הפסידה לקבוצה איטלקית, הפעם לסקיפר בולוניה, אך גברה על צסק"א מוסקבה במשחק על המקום השלישי. בינתיים בליגה, הצליחה הקבוצה לקחת אליפות ראשונה בתולדותיה בעונת 2003/4. העונה שעברה נחשבה כאחת הגדולות בתולדות המועדון, כשבליגה האיטלקית הקבוצה שייטה לאליפות, עם עונה מרשימה של 39 ניצחונות לעומת 5 הפסדים בלבד.
העונה חזרה סיינה ליורוליג, ואת שלב הבתים הראשון סיימה במאזן מרשים של 10 ניצחונות מול 4 הפסדים, שמיקם אותה במקום השני בבית א' אחרי צסק"א מוסקבה, כשבאולמה הביתי היא מפסידה רק משחק אחד. בשלב הבתים ניצחה סיינה את שלושת המשחקים הראשונים שלה, אך לאחר שני הפסדי חוץ, היא הייתה חייבת ניצחון על אפס פילזן במחזור הסיום, כדי להבטיח את העלייה לשלב ההצלבה, שם גברה על פנרבחצ'ה/אולקר. בליגה האיטלקית עושה סיינה חיל, כמו בעונה שעברה, ואחרי המחזור ה-29, היא מדורגת במקום הראשון בפער מבטיח על המקום השני כשבאמתחתה שני הפסדים בלבד, שניהם אגב, הפסדי חוץ.
קוראים לי סאטו, רומיין סאטו
סגל הקבוצה בנוי על שחקנים ותיקים מוכרים לצד שחקנים צעירים מבטיחים. האיטלקים בנו בעיקר על טרל מקינטייר קטן הקומה, הידוע כמפציץ לא קטן, אך ניתוח שעבר בקרסול שמאל, ימנע ממנו הופעה בפיינל פור. את מקומו ינסו למלא בוטסי טורנטון ששיחק גם באמצע שנות ה-2000 בקבוצה, ותורם את המנהיגות והרוגע ברגעים המכריעים של הקבוצה, בעוד שון סטונרוק נותן בעיקר מסה מתחת לסלים. שחקן ותיק נוסף שלמזלה של מכבי פצוע ולא ישחק, הוא מיודענו רימאס קאוקינס, ששיחק בהפועל גליל עליון בעונת 2000/1, ולפני הפציעה קלע 14 נקודות למשחק.
הכישרון הגדול ביותר בקבוצה הוא רומיין סאטו האפריקאי, שהגיע לקבוצה מברצלונה. סאטו, פוראוורד אתלטי בן 25, נבחר בדראפט של 2004 על ידי סאן אנטוניו, אך שוחרר בהמשך העונה, ובסיינה הוא קולע 11 נקודות למשחק ביורוליג. מהספסל של הקבוצה האיטלקית עולה לברינוביץ' הליטאי הענק שתורם כ-12 נקודות למשחק ולא פחות שתי חסימות למשחק ביורוליג, ב-20 דקות משחק. עוד שחקן מוכר שעולה מהספסל האיטלקי הוא הקטור רומרו מונצואלה ששיחק בעבר ברמת השרון, ואף היה סגן מלך הסלים בישראל עם 24.6 נקודות למשחק. עוד שחקנים ששווה לשים אליהם לב הם רכז נבחרת מקדוניה, ולאדו אילייבסקי (7.7 נקודות למשחק) ובנג'מין אזה, הסנטר הניגרי שפותח בחמישייה.
המאמן של הקבוצה הוא סימונה פיאנג'יני ששימש במשך 10 עונות כעוזר מאמן בקבוצה, ולקח את תפקיד המאמן בתחילת עונת 2006/7. פיאנג'יני האיטלקי דוגל במשחק הגנה חזק, לצד נתינת יד חופשית לזרים.
כשסיינה שומעת את השם מכבי תל אביב, הקבוצה עוברת לדום ומתחילה לפשל. ההיסטוריה הקצרה של סיינה באירופה סידרה לשתי הקבוצות רק שמונה מפגשים, אך בכולם ניצחה מכבי, כולל ארבע פעמים באיטליה. המפגש המפורסם ביותר בין שתי הקבוצות נערך בשלב הבתים בעונת 2003/4, אז סיינה אירחה את מכבי, והוליכה ביתרון 13 נקודות ברבע הרביעי. אנתוני פארקר עם רבע מהגדולים ביותר שלו ביצע את המהפך המושלם ובסיום ניצחה מכבי 85:89.
המשחק במדריד יהיה הראשון בין השתיים על מגרש ניטרלי, אך כאמור סיינה הפסידה בפיינל פור פעמיים בחצי הגמר, כך שגם מול האלופה והמוליכה האיטלקית, מכבי תל אביב מגיעה עם סיכוי ממשי.