הגרלת משחקי רבע גמר גביע הטוטו נערכה הבוקר (רביעי) באיצטדיון רמת גן, שייערכו בימים שבת וראשון הקרובים, כשמשחקי הגומלין ישוחקו כבר בימים שלישי ורביעי. בהגרלה נקבע שמכבי תל אביב תפגוש את בית"ר ירושלים או הפועל פתח תקוה, שתעלה אם תנצח את מ.ס אשדוד במשחק היחיד שעדיין לא שוחק בשלב הבתים (שבת, 20:15 במושבה). בני סכנין תפגוש פעם נוספת את מכבי חיפה, מ.ס אשדוד את הפועל תל אביב ומכבי פתח תקוה את מחזיקת הגביע הפועל חיפה.
בהמשך פורסמו שעות המשחקים. בני סכנין תארח את מכבי חיפה בשבת (20:30), כאשר הגומלין יתקיים בנתניה ביום רביעי (20:20). מכבי פתח תקוה תארח את הפועל חיפה ביום ראשון (20:30) והגומלין יתקיים ביום רביעי (20:15). המשחק הראשון בין מ.ס אשדוד להפועל תל אביב יתקיים ביום שלישי (20:00) והגומלין כעבור שבועיים. מכבי תל אביב תארח את משחק רבע הגמר הראשון ברביעי (20:30), כאשר טרם נקבע מועד לגומלין.
המשחקים נקבעו במקור לאמצע השבוע בחודשים אוקטובר ודצמבר, אולם בשל השינויים במועדי משחקי ליגת העל, פינו בהתאחדות לכדורגל את התאריכים הללו להשלמת משחקי הליגה, ולכן החליטו לנצל את פגרת הנבחרות שנקבעה לסוף השבוע כדי לקיים את משחקי גביע הטוטו עוד לפני פתיחת העונה.
בליגה הלאומית, בה כבר שוחקו משחקי רבע גמר גביע הטוטו, נערכה הגרלת חצאי הגמר, בה נקבע שעירוני קרית גת תפגוש את בני יהודה, ועירוני טבריה את בני לוד. המשחקים ייערכו ב-4 או ב-5 בנובמבר במגרש נייטרלי.