רוז'ה פדרר העפיל לשלב חצי הגמר בטורניר המאסטרס במונטריאול לאחר שגבר על מקס מירני הבלרוסי בשתי מערכות : 2:6, 6:7 (3:7). אנדי רודיק, האמריקאי המדורג שישי, גבר על קארול קוצ'רה הסלובקי 6:7 (5:7), 3:6. השניים, שיפגשו בחצי הגמר, ישחזרו את חצי גמר ווימבלדון האחרון שהסתיים, כזכור, בנצחונו של פדרר בדרך לזכיה בטורניר. "זה יהיה מפגש נוסף מול השחקן בכושר הטוב ביותר בחודשים האחרונים", אמר רודיק. "אני אצטרך להתכונן ולעבוד קשה מאד כדי להצליח לחלוף על פניו".
ההפתעה הגדולה של משחקי רבע הגמר היתה הדחתו של אנדרה אגאסי, המדורג 1 על ידי הגרמני ריינר שוטלר (8). אגאסי לקח את המערכה הראשונה 2:6 אולם שוטלר ידע לחזור וניצח את שתי המערכות הבאות: 2:6, 3:6 כדי להעפיל לחצי הגמר. לאגאסי, אחרי ההדחה, לא היו הרבה הסברים: "הוא פשוט שיחק טוב יותר וידע לנצל היטב את הטעויות שלי לצד נקודות גדולות שלא היו לי אליהם מענה".
דויד נלבנדיאן הארגנטיני לא התקשה מול פליסיאנו לופז הספרדי, ניצח 4:6, 4:6 והשלים את תמונת חצי הגמר.
בינגהמטון: אנדי רם הודח ביחידים
כושרו המצוין של אנדי רם לא הספיק לו בטורניר היחידים, כאשר בשלב רבע הגמר הפסיד לבריטי, ארוויד פארמר בתוצאה 6:2, 7:6. רם יסתפק בהעפלה לחצי הגמר בטורניר הזוגות, יחדיו עם שותפו הישראלי, יוני ארליך.