הארי קיין, שמסיים את חוזהו בבאיירן מינכן ב-2027, אמנם מעוניין להישאר בגרמניה לפי הדיווחים, אך סביר להניח שימנף את עצמו כספית ועסקית כבר בקיץ הקרוב. הוא צפוי להיעזר בשמועות שלפיהן ריאל מדריד, ברצלונה ושלל קבוצות אנגליות מעוניינות בשירותיו, כדי להשיג - בגיל 32 - את החוזה הגדול האחרון שלו, שעשוי להיות היקר ביותר בקריירה שלו עד כה. החלוץ, שמשתכר כ-25 מיליון יורו בשנה בבוואריה, הרוויח על המגרש בלבד כ-200 מיליון יורו לאורך שנותיו במקצוע.
מה שפחות ידוע עליו הוא השקעותיו השקטות ביותר מעשר חברות, שהניבו לו, לפי ההערכות והדיווחים, למעלה מ-130 מיליון יורו.
למשל, בניגוד לכוכבים אחרים במעמדו, קיין לא חתום על חוזה מסורתי עם אדידס או נייקי. ב-2023, במקום ללכת במסלול המקובל, הוא חתם על עסקה לכל החיים עם סקצ'רס. ההסכם כולל תמלוגים על מכירות נעלי כדורגל, מה שמעניק לו פוטנציאל רווח לטווח ארוך במקום רק משכורת שנתית גבוהה יותר. זהו בעצם המודל שלאורו הוא ניגש כעת לעסקאות מסחריות.
ב-2025 הפך קפטן נבחרת אנגליה למשקיע בפלטפורמת הכרטיסים Seat Unique, והצטרף לסבב גיוס שהעריך את החברה בלמעלה מ-100 מיליון ליש"ט. מאז, המיזם גייס כ-20 מיליון ליש"ט נוספים, תוך שהוא מכוון למכירות שנתיות של 175 מיליון ליש"ט ושואף להגיע בסופו של דבר להערכת שווי של חצי מיליארד ליש"ט.
בנוסף, הוא משקיע מוביל במותג בגדי הספורט Reflo, המייצר ביגוד מחומרים ממוחזרים. החברה הכניסה 5 מיליון ליש"ט ב-2025, השיקה סבב גיוס המונים של 2.5 מיליון ליש"ט (לפי שווי של 25 מיליון), והתחייבה לנטוע מיליון עצים דרך מוצריה. ההערכות הן שהכנסותיה יצמחו בעשרות אחוזים בשנים הקרובות.
אחת ההשקעות החכמות ביותר של השחקן הייתה ב-STATSports, חברת מעקב ביצועים המשמשת מועדונים כמו ארסנל, ליברפול, מנצ'סטר סיטי והנבחרת הלאומית שלו. העסק הכניס כ-20 מיליון ליש"ט בשנה, לפני שסוני רכשה בו גרעין שליטה ב-2025 - מהלך שהעניק למשקיעים הכנסה משמעותית.
מעבר לכך, האנגלי הוא משקיע מרכזי ב-TOCA Football, שבונה את גרסת הכדורגל של Topgolf ברחבי צפון אמריקה. החברה גייסה עד כה 233 מיליון דולר, הוערכה בעבר בכ-450 מיליון דולר, ומתכננת להקים מאות מתחמי בידור לצד מרכזי האימון שלה.
גם תזונת ספורט וביצועים הפכה למוקד מרכזי עבורו. הוא השקיע בחברת Bio&Me לבריאות המעי, ב-3Bears המייצרת שיבולת שועל בריאה, ב-Freja המתמחה בציר עצמות וב-Urban Legend, שמציעה דונאטס בריאים. הנתונים מצביעים על כך ש-Bio&Me מגיעה כעת לקצב הכנסות שנתי של כ-22 מיליון ליש"ט, בעוד Freja דיווחה לאחרונה על מכירות של 9 מיליון ליש"ט בשנה לאחר צמיחה מהירה.
כל השקעה כזו מנוהלת תחת HK28, חברת האחזקות המשפחתית שמנוהלת יחד עם אחיו, צ'ארלי. לצד השקעות הסטארט-אפ, בבעלותו גם פורטפוליו נדל"ן בשווי של יותר מ-13 מיליון ליש"ט, בעוד ש-HK28 עצמה מחזיקה בנכסים בשווי של למעלה מ-10 מיליון ליש"ט. המספרים הללו מייצרים עבורו אימפריה עסקית מובנית ויציבה, הרבה מחוץ לגבולות מגרש הכדורגל.