מילאן מינתה את מאסימו קלוולי לתפקיד המנכ"ל, כדי לנהל את "האתחול התרבותי" שהמועדון דורש. הקבוצה סיימה את העונה שעברה במקום החמישי בלבד בסרייה A ופספסה את ההעפלה לליגת האלופות. כתוצאה מכך, נעשו שינויים משמעותיים בצוות המקצועי והניהולי. קלוולי - טניסאי עבר ויו"ר סבב ה-ATP לשעבר - ישמור במקביל על תפקידיו כמנכ"ל בינלאומי בקבוצת הפיתוח של "רד בירד קפיטל פרטנרס", קרן ההשקעות הפרטית שבבעלותה המועדון.
קלוולי בן ה-51 יחליף בתפקיד את ג'ורג'יו פורלאני, שפוטר בחודש שעבר לאחר מה שבהנהלת רד בירד הגדירו בצורה בוטה וישירה כ"כישלון חד-משמעי" בעונה שחלפה. מייסד הקרן, ג'רי קרדינל, מסגר את המינוי של המנכ"ל החדש כ"תפנית תרבותית". "המנדט שלו ברור לחלוטין - אנחנו נשחק כדי לנצח, במקום לשחק כדי לא להפסיד", אמר קרדינל, והבטיח להחזיר את "תרבות הניצחון למועדון".
? AC Milan today announced the appointment of Massimo Calvelli as Chief Executive Officer. pic.twitter.com/Pt9m1HSfTP
— Milan Posts (@MilanPosts) June 26, 2026
קלוולי, שעבד בעבר גם בחברות ווילסון ונייקי, דיבר על כך שנכנס לתפקיד "מתוך תחושת דחיפות עמוקה", וציין כי הוא מתכוון לעבוד באינטנסיביות כדי "לתקן את מה שדורש תיקון".