24 שעות אחרי שסיים במקום השמיני בגרנד פרי של מיאמי, הגיע לואיס המילטון למט גאלה בניו יורק, אירוע אופנה יוקרתי, שנושאו השנה היה Superfine: Tailoring Black Style, והוקדש ל-black dandysm. המילטון, ביחד עם שלושה גיבורי תרבות שחורים מפורסמים נוספים, קיבל שער של ווג, המגזין המארגן את האירוע, לראשונה בתולדות המגזין שתמונת גבר שחור מופיעה על השער.
לגאלה התלבושת של המילטון כללה חליפה של המעצבת הבריטית גרייס ויילס בונר בצבע קרם, בהתאמה אישית, משלימה בכובע ברט תואם. העיצוב שילב אלמנטים בהשראת לבוש רוחני שחור, כולל מוטיבים של צדפים ומוטיבים של פרחי באובב, כמחווה למורשת האפריקאית. תכשיטי בריוני ריימונד וינטג' משנות ה-80, כגון סיכת זהב, עגילי יהלומים וטבעות אבני חן עבותות, הוסיפו שכבות של משמעות היסטורית, תואר הלבוש של המילטון באתרי אופנה שונים. החליפה תוכננה בשיתוף פעולה עם הסטייליסט הצמוד של המילטון, אריק מקניל.
GQ דירג את המילטון במקום הראשון, אם תרצו פול פוזישן מס. 105 בקריירה, מבין הגברים שעלו על השטיח האדום. "מרגע ששמעתי על הנושא," כתב המילטון באינסטגרם, "ידעתי שאני רוצה לעבוד עם גרייס וויילס בונר. זו הרבה יותר מסתם חליפה. זו היסטוריה של אבות קדמונים."
פרארי
אופנה כמובן אינה זרה להמילטון, וכשהצטרף לפרארי הוא בחר להופיע בתמונה ייצוגית מסוגננת ביותר עם לא מעט רמזים חבויים בה. בתמונה המילטון מצולם על רקע המבנה האייקוני של סקודריה פרארי, ששבעה מתריסיו האדומים פתוחים לרווחה (רמז לשבע אליפויות עולם?); הוא לבש מעיל שחור וארוך, חולצה לבנה, עניבה שחורה, בדומה ללבוש המסורתי שנהג ללבוש אנצו פרארי. המילטון עומד לצידה של מכונית פרארי F40 צבועה אדום (כמובן), לא מהנדירות והיקרות שבמכוניות המותג, אולם בפרארי ציינו שמכונית זו, האחרונה שאנצו פרארי היה מעורב בתכנונה, לפני מותו ב-1989, היא אהובה על המילטון. כמובן שרק במקרה שם הדגם, F40, תאם את גילו של המילטון בינואר האחרון, בעת שהצילום צולם.