מהרגע בו הודיע רשמית בקיץ 2006 על סיום הקריירה המקצוענית שלו ככדורגלן, הבטיח סינישה מיכאילוביץ' לארגן משחק פרישה "ראוותני", כהגדרתו. שנה חלפה, והאירוע סוף כל סוף נערך. ראוותני זה לא היה. "זה הזכיר יותר פיקניק עם המשפחות בפארק", טענו אוהדי אינטר, הקבוצה בה שימש אז מיכאילוביץ' כעוזרו של המאמן רוברטו מאנצ'יני.
הבלם הסרבי, אומן הבעיטות החופשיות, הודה לערים בלגרד, רומא, גנואה ומילאנו בהן שיחק במהלך הקריירה, ובחר לקיים את האירוע כמשחק צדקה בנובי סאד. זו העיר אליה נמלטה משפחתו מקרואטיה כאשר פרצה מלחמת האזרחים, ושם זכה עם הקבוצה המקומית וויבודינה בתואר הראשון שלו ב-1989. המשחק הפגיש בין אינטר לחבריו של מיכאילוביץ', ביניהם ולאדה דיבאץ, פרדראג מיאטוביץ', חריסטו סטויצ'קוב וגם החבר הטוב סלבישה יוקאנוביץ', מאמנה החדש של מכבי תל אביב. רק דבר אחד לא הבינו אוהדי אינטר: מה לעזאזל עשה שם פיליפו אינזאגי?
מיכאילוביץ' שיחק ארבע שנים בסמפדוריה ושש שנים בלאציו. ועדיין, הזיהוי שלו עם אינטר היה עמוק יותר, למרות שהגיע למועדון בדמדומי הקריירה (בן 35) ושיחק בו עונה אחת ועוד כמה משחקים. האוהדים נשבו בקסמו, התלהבו ממזגו החם ושמחו לראותו ממשיך כעוזר המאמן. ב-2010, אחרי שכבר נפרד מאינטר והחל בקריירה כמאמן ראשי בליגה האיטלקית, הוקלט כאומר: "בגלל מי שאני, ומתוך כבוד לאינטר ולקהל הנאמן שלה, לעולם לא אאמן במילאן". נו, אז אמר. חמש שנים אחרי אותה התבטאות ושמונה שנים אחרי שהזמין במפתיע למשחק הפרישה שלו את חלוץ מילאן, הוא תפס את מקומו של לא אחר מאשר פיפו אינזאגי. אז מה יאמרו אוהדי אינטר הפעם?
בגיל 46, מיכאילוביץ' עומד בפני האתגר הגדול בקריירה שלו ונכנס לסיר הלחץ הזה, הקרוי מילאן. אולי בפתחו של עידן מבטיח עם בעל בית נוסף שיזרים כסף, אך בוודאי באחת השעות הקשות ביותר של המועדון. וכל זה כשהיריב העירוני שלו הוא החבר הטוב מאנצ'יני, ומאחורי הקלעים ממתין בשקט קרלו אנצ'לוטי.
ההתבטאות ההיא של מיכאילוביץ' מ-2010 ליוותה את כל תקופת המשא ומתן בינו לבין מילאן. כאשר מונה ביום שלישי האחרון, שעה קלה אחרי ההודעה על פיטוריו של אינזאגי, עשה מועדון הפאר הכול כדי להשכיח את העבר. עד כדי כך שהתקופה באינטר נמחקה לחלוטין מהרזומה של הסרבי.
"אחרי קדנציות בבולוניה, קטאניה, פיורנטינה, נבחרת סרביה ולאחרונה בסמפדוריה, סינישה מיכאילוביץ' הוא באופן רשמי מאמן הרוסונרי החדש", נכתב בהודעה הרשמית של המועדון. "יליד ווקובאר בן ה-46 מגיע עם ניסיון של 156 משחקים בסרייה A ועוד 11 משחקים בגביע האיטלקי, בנוסף לתשעה משחקים כמאמן במוקדמות הגביע העולמי. כשחקן, מיכאילוביץ' שיתף פעולה עם אקס מילאן דיאן סאביצ'ביץ' בכוכב האדום בלגרד, לפני שהגיע לאיטליה וזכה להצלחה הגדולה ביותר שלו מבחינת תארים עם לאציו". בהמשך ההודעה גם הוזכרה מומחיותו של מיכאילוביץ' כבועט כדורים חופשיים בימיו כשחקן וכן חברותו עם אגדות כמו אנדריי שבצ'נקו ושני המאמנים האחרונים, קלרנס סיידורף ואינזאגי. ארבע השנים אצל היריבה המרה הן כבר לא חלק מקורות החיים.
האמת היא שלאוהדי מילאן אין יותר מדי על מה להתרעם. הרי נעשה ניסיון עם הפייבוריט של סילביו ברלוסקוני (סיידורף) ועם הפייבוריט של סגנו אדריאנו גליאני (אינזאגי). שני כוכבי העבר נחלו כישלון חרוץ. ההולנדי סיים במקום השמיני, מחליפו נסוג למקום העשירי. על אירופה אין אפילו מה לדבר. שתי אגדות, סמלים מימי הזוהר, שלא השכילו לסגל למילאן זהות ייחודית משלה. את מועדון הפאר מייצגת בשנים האחרונות סתם עוד קבוצה.
אז אולי דווקא "אויב" כמו מיכאילוביץ' - אחד שהתבטא נגד מילאן ונחשב לנציג של אינטר - יוכל להביא למועדון את הרוע שכל כך חסר לו. הרי גם אוהדי יובנטוס חששו ממינויו של מסימיליאנו אלגרי, "זה שמילאן זרקה". הם קיבלו ממנו דאבל איטלקי וחזרה לגמר ליגת האלופות אחרי 12 שנים. ג'ובאני טראפטוני, אגדה במילאן, עבד בהצלחה ביובנטוס ואינטר היריבות. אפילו לאונרדו חצה את הכביש ממילאן לאינטר. וכן, גם אנצ'לוטי אימן ביובנטוס לאחר הקריירה הנפלאה כשחקן במילאן, והתקבל בזרועות פתוחות כאשר שב לסן סירו כמאמן. אז למה לא מיכאילוביץ'?
את קריירת האימון שלו התחיל מיכאילוביץ', כאמור, כעוזר של מאנצ'יני באינטר. אחרי שנתיים פוטר חברו הטוב ומיכאילוביץ' ישב בבית, עד שקיבל הזדמנות ראשונה כמאמן הראשי של בולוניה בנובמבר 2008. אופי הבלתי מתפשר הוביל לעימותים חוזרים עם שחקנים, עד אשר פוטר כשהקבוצה הייתה מתחת לקו האדום. בדצמבר 2009 שוב הוזעק מיכאילוביץ' לקבוצה בצרה, הפעם לקטאניה. שם ההצלחה כבר לא הייתה מוטלת בספק. הסרבי קיבל סגל מפולג השקוע במקום האחרון בליגה, ועם 11 ניצחונות ב-26 משחקים חילץ את הסיציליאנים שסיימו במקום ה-13.
תופעת התאקלים עם השחקנים חזרה על עצמה כאשר עבד בפיורנטינה. בעוד מיכאילוביץ' נתן גיבוי חסר תקדים לאדריאן מוטו הנוטה להסתבך, הוא התעמת לא אחת עם אלסיו צ'רצ'י. אותו צ'רצ'י מחכה לו עכשיו במילאן יחד עם הקפטן ריקרדו מונטוליבו, שדווקא פרח תחת שרביטו של מיכאילוביץ' בפיורנטינה ואולי יקום לתחייה בעזרתו. אחרי שהנהיג קוד אותי בנבחרת סרביה, חייב את שחקניו לשיר את ההמנון ולא חשש להדיח את אדם ליאיץ' שסירב לו, מיכאילוביץ' המשיך לסמפדוריה ורשם הצלחה יפה. גם שם המשיך להנהיג יד קשה בענייני משמעת ואף שימש דוגמה כשהטיל קנס על עצמו בעקבות הרחקה במשחק גביע. בעונה האחרונה גם עבר התחשלות לקראת מעבר לקבוצה גדולה, בעזרת סמואל אטו.
הקמרוני, אלוף אירופה לשעבר ומי שהיה בעל השכר הגבוה בכדורגל העולמי, הגיע כרכש הנוצץ של הנשיא מאסימו פררו. אלא שכבר אחרי כמה ימים הבריז מהאימון ועורר את זעמו של מיכאילוביץ'. השניים התעמתו מילולית ובאחד המקרים כמעט התפתחה תגרה, אבל המאמן ידע לנהל את המשבר בצורה הנכונה. הוא נתן לאטו להירגע, הסכים להחזירו לסגל לאחר שהתנצל וגם קיבל ממנו הבטחה שיקריב עצמו למען הקבוצה כפי שעשה אצל ז'וזה מוריניו באינטר. "ברגע שהתרגל לסטנדרטים של סמפדוריה ולהתמודדות עם מאמן תובעני כמוני, הוא נתן את הבונוס לו ציפינו", הסביר המאמן לפני כחודשיים. אטו תרם את חלקו עם עבודה קשה ושני שערים, כשסמפדוריה התגברה על סיום עונה לא טוב ותפסה את המקום השביעי שהספיק כדי להשיג את הכרטיס לאירופה, על חשבון היריבה העירונית גנואה שהורחקה מאופ"א.
הסרבי סגר את תנאיו במילאן כבר בתחילת יוני, אך נאלץ להמתין עד שפיטוריו של אינזאגי נכנסו לתוקפם בצהרי יום שלישי האחרון. הוא המאמן הרביעי של הרוסונרי ב-16 החודשים, אם כי ממש לא היה הבחירה הראשונה לתפקיד. ברלוסקוני וגליאני שמחו לשמוע על החלטת ריאל מדריד להיפרד מאנצ'לוטי וקיוו להחזירו למועדון. אלא שהמאמן האיטלקי המעוטר תכנן לעבור ניתוח וזקוק לשנת חופש, ולכן דחה את ההצעה ואפילו המליץ על חברו רוברטו דונאדוני לתפקיד. ברלוסקוני לא התלהב והלך על אופציית מיכאילוביץ'.
אחרי לא מעט לבטים, גם מר בי התאילנדי, איש העסקים שרוכש 48 אחוזים מהמועדון ואמור (כך מקווים) להזרים את הכסף שיחזיר את מילאן לטופ האירופי, נתן את הסכמתו למהלך שמהווה מעין מסר של ברלוסקוני. אני עדיין האיש החזק.
ובתור האיש החזק, ברלוסקוני רוצה מישהו שיעשה סדר. כמאמן יסודי וקשוח שדוגל קודם כל במשמעת, מיכאילוביץ' עונה על הדרישה. הוא מאמין במחויבות, מקצוענות ועבודה קשה, ואמור להחליף את האדישות שאפיינה את מילאן ברוח הלחימה שמאפיינת אותו. האיש בעל סיפור החיים המורכב, עם אבא סרבי ואמא קרואטית, שנחשב לחבר של פושע המלחמה ארקאן, זוהה תמיד עם כדורים חופשיים ושערוריות. במילאן יש לו הזדמנות לקפוץ כיתה ולזכות להערכה אמיתית כמאמן מוביל.
בסמפדוריה הוא קידם צעירים כמו רוברטו סוריאנו, פדרו אוביאנג ואלסיו רומניולי, ובמקביל החזיר למסלול את הקריירות של לורנצו דה סילבסטרי, סטפנו אוקאקה ואדר שזומנו כולם לנבחרת איטליה. גם מנולו גביאדיני, שהספיק לעזוב באמצע העונה לנאפולי, חב לו תודה גדולה. גם במילאן יהיה מי שיודה לו, או שמא מדובר רק באיש שיחמם את הכיסא עבור אנצ'לוטי?
