דשון ג'קסון נתן עונה מצוינת בפילדלפיה בשנה שעברה וסיים אותה עם תשעה טאצ'דאונים, 82 תפיסות וקרוב ל-1,300 יארד. את המאמן צ'יפ קלי זה לא הרשים, וחוסר הכימיה בינו לבין התופס גרם לשחרורו של האחרון מהקבוצה. קלי מעדיף לבנות קבוצה ללא ג'קסון, שלא נשאר מחוסר עבודה לאורך זמן וחתם בוושינגטון רדסקינס על חוזה של 24 מיליון דולר לשלוש שנים.
בוושינגטון מרוצים מההחתמה ומרגישים שהשחקן הוא תוספת כוח רצינית לקבוצה: "הוא שחקן מרגש מאוד, נחוש להוכיח שהוא הטוב ביותר ורעב למשחק", אמר הקוורטרבק רוברט גריפין השלישי, "הוא שחקן מהסוג שאני אוהב".
ג'קסון היה שחקן של האיגלס מאז שנבחר בדראפט על ידם ב-2008, ונבחר במהלך התקופה שלו שם שלוש פעמים לפרובול. בשבוע שעבר היו שמועות על כך שהוא חבר בכנופיית פשע בלוס אנג'לס, אך הוא מיהר להכחיש ואמר שהדיווחים הללו מרושעים וחסרי אחריות.