לאחר שפרש מבייסבול ב-2007, נראה היה שקורט שילינג הגשים את כל מטרותיו בחיים. מגיש הבייסבול המוערך ירד מהמגרש עם טבעת אליפות שנייה בבוסטון רד סוקס ושלישית בסך הכול, אבל דמותו הצבעונית והשמחה המשיכה לרצד.
בשנים שלאחר מכן לא הכול היה שמח.
שילינג פתח חברה למשחקי וידאו שפשטה רגל והנושים רדפו אחריו. הוא נאלץ למכור את ביתו ואפילו את הגרב המוכתם בדם, הזיכרון העז מהמשחק מול ניו יורק יאנקיז ב-2004 בגמר ה-AL. המתח הכריע אותו וכעת מגלה שילינג בן ה-46 כי לפני שנתיים עבר התקף לב.
על פי ה"בוסטון גלוב", שילינג הרגיש כאבים בחזהו כשצפה במרתון בוסטון ב-6 בנובמבר 2011. "לא חשבתי שזה משהו מיוחד", אמר, "חזרתי בטיסה לבוסטון והרופא שלי אמר לי אחר כך שהיה לי הרבה, הרבה מאוד מזל".
עם זאת, בתקשורת האמריקאית לא פוסלים שמדובר בתרגיל יחסי ציבור של שילינג. לאחר ש-38 המקומות שבבעלותו נסגרו, מאות עובדים פוטרו וחובותיו עולים על 100 מיליון דולר, עלו הסברות שמדובר בניסיון לקנות קצת אמפתיה מהציבור הרחב. שילינג טוען כי נכון להיום הוא בריא, רעייתו שונדה אומרת כי יש לו עדיין לא מעט בעיות.