איתי שכטר קרוב מאוד לסיכום בהפועל תל אביב. בשעות האחרונות, סוכנו של השחקן רונן קצב וראשי האדומים מנסחים פרטים אחרונים בהסכם בין הצדדים ואם לא תהיה התפתחות דרמטית בשעות הקרובות, שכטר יחתום על חוזה לחמש שנים כששכרו אמור להיות כ-350 אלף יורו נטו לעונה בשלוש השנים הראשונות ולאחר מכן הסכום יירד במספר אחוזים. למעשה העסקה של שכטר תעלה להפועל תל אביב כ-18 מיליון שקלים ברוטו, סכום שכולל את רכישת כרטיסו מקייזרסלאוטרן הגרמנית, לשורותיה נמכר לפני שנתיים תמורת 2.5 מיליון יורו.
חשוב לציין שמכבי חיפה שהייתה במירוץ להחתמת שכטר איננה מוכנה לשלם את הסכומים שהחלוץ דורש ולכן הפסיקה את המשא ומתן. רק אם החלוץ לא יחתום באדום, ינסו שוב הירוקים להעבירו לשורותיהם. כמו כן, החלוץ מעדיף לחזור לקבוצתו האחרונה בישראל ולכן לא קיים משא ומתן רציני עם מכבי תל אביב שחשקה אף היא בשירותיו.
כעת, לאחר שהפועל תל אביב השיגה ערבויות למימון החוזה לחמש שנים, ייפתח משא ומתן גם מול הגרמנים. במועדון יבקשו לפרוס את תשלום דמי ההעברה שמוערך במעט יותר מחצי מיליון יורו. אם קייזרסלאוטרן, תסרב היא יכולה ליצור מצב שהעסקה עם האדומים לא תצא לפועל.
שכטר שיחק במדי הפועל תל אביב במשך שתי עונות, בין 2009 ל-2011. הוא רשם 75 הופעות בכל המסגרות במדים האדומים וכבש 38 שערים. הוא זכה עם האדומים באליפות הדרמטית של 2009/10 ובעונה שלאחר מכן אף הופיע עם הקבוצה בליגת האלופות, אך היה פצוע לאורך חלקים ארוכים מהעונה.
שכטר, יחד עם גילי ורמוט עמו ישוב לשתף פעולה בהפועל, נמכר בקיץ 2011 לקייזרסלאוטרן, אך התקשה למצוא את מקומו בליגה הגרמנית. הוא שותף ב-26 משחקים בכל המסגורת וכבש ארבעה שערים לפני שהושאל בתחילת העונה החולפת לסוונסי מהפרמיירליג. גם בקבוצה הוולשית שכטר לא בלט וסיים 20 הופעות עם שער בודד.
מלבד זאת, רן בן שמעון ממשיך לבנות את הקבוצה לעונה הבאה. המאמן החליט ששמעון הרוש ימשיך ויחד עם ארתור אטצזיאנוב שחוזר מהשאלה מהפועל רמת גן השניים יאיישו את עמדת המגן השמאלי. רוב הסיכויים שזה אכן מה שיקרה בהפועל, אך בן שמעון בכל זאת בודק אופציה של הבאת מגן שמאלי זר.
בנוסף, חרף הבטחות של הנהלת הקבוצה לשוער בוריס קליימן על כך שהוא זה שיהיה שוערה הראשון בעונה הבאה, בן שמעון מעוניין לראות שוער אחר בשער וכבר בודק אופציות של שוער זר. ההחלטה בנושא זה תתקבל לאחר יורו הצעירות. אם אכן זה יקרה, קליימן יושאל לקבוצה אחרת בארץ ולא יישאר בהפועל תל אביב.