ה-18 בנובמבר 1987 היה יום חג בגרנדה שבדרום ספרד. הקבוצה המקומית, אז בליגה השנייה, החתימה לא מזמן את ראול (לאלו) מראדונה וכדי לחגוג את המאורע החליטה לקיים משחק ידידות. אחרי שבועות של מאמצים כמעט מייאשים למצוא יריבה ראויה, הצליחו ראשי המועדון להנחית את מאלמו השבדית בעיר ובעזרת כארבעה מיליון פסטות, להביא גם את השחקן הטוב בעולם ואחיו הגדול של לאלו, דייגו מראדונה.
גרנדה ניצחה 2:3 והמשחק הזה היה הראשון אי פעם בו שלושת האחים לבית מראדונה משחקים ביחד, ולא על חוף הים או בשכונה. El dia de los tres Maradonas היום של שלושת המראדונס בעיר האנדלוסית זוכרים אותו עד היום.
גרנדה גרפה באותו יום כ-20 מיליון פסטות, רווח ממכירת כרטיסים וזכויות שידור, ודייגו עשה את דרכו בחזרה לנאפולי. לאלו נשאר בקבוצה הספרדית, שימש בעיקר כשחקן ספסל, ובתום אותה עונה ירד איתה לליגה השלישית, אבל בארגנטינה לא הופתעו כי האח השני לבית מראדונה מעולם לא היה כדורגלן מבטיח. על כתפיו של האח הקטן הוגו, לעומת זאת, נבנו הרים של ציפיות.
אם חשבתם שלאו מסי, חואן רומן ריקלמה, פאבלו איימאר ואחרים סבלו לאורך השנים מההשוואות עם דייגו מראדונה כבר כשהיו בני עשרה, כדאי שתשאלו את אחיו הקטן איך זה באמת לחיות בצל מספר 10 הגדול. כשהוגו נולד, דייגו כבר היה בן תשע וכשאחיו הוליך את ארגנטינה לזכייה במונדיאל 1986, הוא היה בן 17. כשהחל לעשות את צעדיו הראשונים ככדורגלן מקצוען, הוגו, או "טורקו" (הטורקי) כפי שהוא כונה, כבר חסה בצילו של דייגו.
כמו אחיו הבכור, גם האח הקטן לבית מראדונה החל את דרכו בארחנטינוס ג'וניורס ושיחק כקשר התקפי. הוא ניחן בשליטה טובה בכדור, ראיית משחק איכותית ויכולת מסירה גבוהה. אחרי שערך בכורה בקבוצת הבוגרים בגיל 16, הוא זומן לנבחרת הנערים של ארגנטינה, נסע איתה לאליפות העולם בסין ב-1985 ואף כבש צמד בתוך שתי דקות בניצחון 2:4 על קונגו. ארגנטינה סיימה במקום השלישי בבית שכלל גם את מערב גרמניה ואוסטרליה וחזרה הביתה, אבל האח הגדול דייגו שצפה במשחק נגד היריבה האפריקאית, עדיין התלהב ואמר אז: "הוא יהיה יותר גדול ממני".
אף אחד בעולם לא רצה לפספס מראדונה נוסף, גם אם הוא לא יגיע לרמתו של אחיו, ובהמלצתו של דייגו, נאפולי רכשה את הוגו כשהיה בן 18 בלבד. אלא שבאותה עונת 1987/8 לקבוצות האיטלקיות עדיין הותר לשתף שני זרים בלבד ובקבוצה מהדרום שיחקו כבר שני כוכבי על: האח דייגו והחלוץ הברזילאי קארקה. פסקארה ופיזה הביעו עניין, ולבסוף הוגו מצא את עצמו מושאל לאסקולי הצנועה.
מאמן אסקולי דאז, אילריו קסטאנייר, התלהב מהטאלנט החדש: "יש לו שליטה טובה מאוד בכדור, הכדרור שלו מהיר ויש לו מסירה טובה. אפילו שחקנים כמו איאן ראש ומישל פלאטיני התקשו בעונה הראשונה שלהם באיטליה, כך שאנחנו צריכים לחשוב עליו במבט לעתיד".
מראדונה הצעיר השלים 90 דקות בשלושת המשחקים הראשונים של העונה, אך אז מעמדו החל לדעוך. בעיתונים כתבו אז על כדורגלן כשרוני מאוד, אבל כזה ש"פוחד להתלכלך" ושלא מתאמץ יותר מדי. עד סיום העונה הוגו נטל חלק ב-13 משחקים מ-30 משחקי הליגה של קבוצתו בלבד, ובקיץ באסקולי כבר לא דיברו על מבט לעתיד, אלא פשוט ויתרו עליו.
בתום עונת ההשאלה באסקולי, הוגו חזר לנאפולי ועד מהרה הבין בעל כורחו שתפקידו בעולם הכדורגל הוא בעצם להיות "האח של מראדונה". התחנה הבאה הייתה מדריד.
מי שעמד בראש ראיו וייקאנו באותן שנים היה הנשיא הנלהב פרנסיסקו פונטאן, שברגע שהבין שביכולתו לרכוש את "האח של מראדונה", לא חשב פעמיים ושילם לנאפולי למעלה מחמישה מיליון פסטות (כ-50 אלף דולר), סכום לא קטן עבור הקבוצה שהייתה אז בליגה השנייה. פונטאן התעקש שהעסקה תכלול משחק ידידות בין ראיו לנאפולי בעיר הבירה הספרדית ולמי שהתלונן על הסכום ששולם על השחקן, השיב ש"ההכנסות ממשחק הידידות יכסו את ההוצאות עליו".
המטרה של נשיא ראיו הייתה ברורה: הפיכתו של המועדון למסוקר ומדובר הרבה יותר, אבל הוגו סירב לקבל בהכנעה את תפקיד נער הפוסטר או את העובדה שהוא נרכש רק בגלל שנשא את שמו של הכדורגלן הטוב בעולם. ראיו כאמור שיחקה אז בליגה השנייה והבמה הלמה את מידותיו. הוא פתח ב-32 מתוך 38 משחקי הליגה של הקבוצה, סיים כסגן מלך השערים של הקבוצה עם שישה כיבושים ולמרות שהיה בן 19 בלבד, שיחק דמות מפתח בעלייה של הקבוצה לליגה הראשונה.
בעונה הבאה מראדונה המשיך להיות שחקן חשוב בקבוצה, פתח ב-24 משחקים, אבל הליגה הבכירה הייתה גדולה על הקשר בן ה-20 ועל חבריו. ראיו הפסידה ב-25 מ-38 המשחקים שלה ובמסגרת המהפכה שעשתה בסגל בקיץ, הוגו הצעיר שוחרר ללא תמורה.
דווקא אחרי ניסיון חשוב של שלוש עונות באירופה, מהן שתיים בליגות הראשונות באיטליה וספרד, כשהוא בן 20 בלבד וכל עתידו הכדורגלני לפניו, החל הוגו מראדונה לדעוך. הוא המשיך לראפיד וינה, עבר לונצואלה, חזר לארגנטינה, שיחק בקנדה ונחת ביפן. מראדונה שיחק בשלוש קבוצות שונות בארץ השמש העולה ובסך הכל העביר בה שש שנים. הוא כיכב בקבוצת פוקוקה, כבש במדיה 27 שערים ב-27 הופעות וסייע לה לעלות לליגה הבכירה, ושנתיים לאחר מכן העלה גם את סאפורו.
בדיעבד הוגו פיתח מומחיות להעפלות מהליגה השנייה אחרי שעשה את זה גם עם ראיו וייקאנו וגם עם שתי קבוצות ביפן, אבל זו לא הייתה ההצלחה עליה חלם כנער. בגיל 30, כ-14 שנים אחרי שאחיו הגדול דייגו ניבא ש"הוא יהיה יותר גדול ממני", הוגו מראדונה פרש מכדורגל. בראיון כמה שנים לאחר מכן, הוא נשאל כמה טוב היה דייגו והשיב: "בלתי אפשרי לעשות את מה שאחי עשה". בדיעבד נראה שהתשובה הזו הייתה מתאימה מבחינתו גם לשאלה מדוע הקריירה שלו לא המריאה.
מצד אחד להוגו מראדונה לא היה סיכוי כי הוא תמיד היה "האח של", אבל מצד שני הפרשנים טענו שהוא היה יכול להשיג יותר אם הייתה לו הקשיחות של דייגו. כשעיתונאי ארגנטינאי נדרש להבדלים בין השניים על ידי קולגות מאיטליה לפני שנים ארוכות, הוא השיב ש"אחד בועט ברגל ימין והשני ברגל שמאל, אבל זה לא רק זה. בגיל 16 דייגו היה הולך לאימונים עם נעליים קרועות. כשהוגו היה בן 16, היו לוקחים אותו לאימונים עם מרצדס".
ההבדל בין האחים התבטא היטב גם אחרי שהם תלו את הנעליים. בעוד דייגו נהנה מחיי פריצות, סמים ומסיבות, הוגו פרש לארצות הברית לטובת החיים השקטים והאנונימיים, כשבתווך גם אימן שנתיים את קבוצת פוארטו ריקו איילנדרס מליגת ה-USL האמריקאית. הוא פתח מאפייה ביחד עם אשתו, ניהל מחנות כדורגל קיציים לילדים ונעלם מהרדאר.
"לשכנים שלו אין מושג מי הוא והשומרים בכניסה לאזור המגורים שלו זיהו אותו רק בזכות השם", כתב עיתונאי אמריקאי שהגיע לראיין אותו בקצרה במאפייה שברשותו. אלא שקירות אותה מאפייה בפלורידה עדיין מקושטים בתמונות משותפות של האחים, לגאוותו הרבה של הצעיר מביניהם. גם אם זה פגע בקריירת המשחק שלו, הוגו מראדונה לא יוותר לעולם על להיות "האח של מראדונה".
