הדרך של מייק ששבסקי לשבירת שיא הניצחונות של בובי נייט החלה דווקא תחת הגנרל הזועם, שאימן אותו באקדמיה הצבאית בווסט פוינט. לאחר שהרכז הקשוח תלה את הנעליים והשלים את שירותו הצבאי הוא שימש כעוזרו של נייט באינדיאנה, הפך למאמן הראשי של האקדמיה הצבאית וב-1980 מונה למאמן מכללת דיוק
אחרי כמה שנים בינוניות הוא הצליח להרים את השדים הכחולים לצמרת עולם המכללות, החזיר אותם לפיינל פור ב-1986, ולאחר שגיבש סגל נפלא בראשות כריסטיאן לייטנר, גרנט היל ובובי הרלי הוא הצעיד את המכללה היוקרתית לשתי זכיות רצופות באליפות המכללות, ב-1991 וב-1992
באמצע שנות התשעים סבלה דיוק מנפילה ברמת ההישגים, וב-1995 היא אפילו החמיצה את טורניר המכללות בעונה בה קואץ' K סבל מבעיות בריאותיות והחמיץ כמחצית ממשחקי הקבוצה. כוכביו לשעבר התקשו להשתלב ב-NBA, וששבסקי החל לספוג ביקורות ראשונות שפקפקו בגדולתו
אבל על סף המילניום חזרו הדיוקים לעצמם, אחרי שששבסקי גייס לשורותיו כישרונות כמו שיין באטייה, קרלוס בוזר, ג'יי וויליאמס, כריס דוהון ומייק דאנליבי ג'וניור שהעניקו לו אליפות שלישית ב-2001 ומיצבו את מעמדו כאחד ממאמני המכללות הגדולים בהיסטוריה
בזמן שדיוק שלו שמרה על מעמדה הקבוע בדירוג המכללות הבכירות, והצלחתו הפנומנלית הביאה אפילו את הלייקרס להגיש לו הצעה מפתה אחרי פרישתו הראשונה של פיל ג'קסון, הפרצוף החמוץ תמידית והאליטיסטיות המוחצנת של ששבסקי קנו לו גם מיליוני שונאים, והפכו אותו למטרה לאינספור השמצות ובדיחות
13 שנים אחרי ששימש כעוזרו של צ'אק דיילי בנבחרת החלומות המקורית, מונה ששבסקי למאמן נבחרת ארצות הברית ב-2005, ולאחר האכזבה שנחל באליפות העולם ב-2006 בה הסתפקו האמריקאים בארד, החזירה הנבחרת בהדרכתו את הכבוד הלאומי עם מדליות זהב באולימפיאדת בייג'ינג ובאליפות העולם ב-2010
ההישגים בזירה הבינלאומית עזרו לו להצית מחדש גם את ההצלחה עם דיוק, שאחרי עוד כמה שנים של דשדוש קטפה ב-2010 את תואר האליפות הרביעי שלה תחת ששבסקי, כשהפעם מככבים בסגל קייל סינגלר, נולאן סמית' וג'ון שייר, והמאמן הנצחי מדורהאם סוף סוף עקף את מורו ורבו נייט במספר האליפויות
מעבר לשורת התארים ומאות הרשתות הגזורות, מייק ששבסקי ייזכר בעיקר כמי ששימש במשך יותר משלושה עשורים כפנים של כדורסל המכללות - מחנך נרגן וזועף אבל מסור לחלוטין לשחקנים שלו, והפך למוסד של ממש בספורט האמריקאי. כזה שלכבוד הרגע ההיסטורי גרם אפילו לאוהדים הכל כך משכילים של דיוק לטעות באיות הכתורת על השלט שספר לאחור לקראת שבירת השיא, בזכות האות הכל כך מזוהה עמו