אם לא יקרה משהו יוצא דופן, קרלו אנצ'לוטי יעזוב בקרוב מאוד את ריאל מדריד אחרי עונה מאכזבת שהסתיימה ללא תואר גדול. אבל נראה שלפחות הביקוש אחר המאמן האיטלקי לא רע, כשעל פי דיווחים בספרד ובאיטליה, מילאן תניח בפני המאמן לא פחות מ-150 מיליון יורו כתקציב לרכש וזאת בתמורה להגעתו. העיסוק באנצ'לוטי מגיע אחרי שביממה האחרונה דווח כי סוכנו של המאמן נפגש עם פלורנטינו פרס, ושמע ממנו כי יש כוונה להתיר את חוזהו של אנצ'לוטי עם סיום העונה.
מילאן כאמור מתעניינת במאמן ומעוניינת להחזיר אותו לסן סירו, שם הוא זכה כמעט בכל תואר אפשרי כמאמן וכשחקן. ב"סקיי ספורט איטליה" טוענים שאשתו של אנ'צלוטי מעוניינת מאוד שבעלה יחזור לאיטליה אחרי שנים שבהם הוא אימן בלונדון, בפריס ובמדריד.
אלא שאחד הנושאים שיעלו לדיון בעת משא ומתן הוא נושא הרכש ועד כמה מילאן רצינית בכוונות שלה להתחזק הקיץ. למרות שהמועדון סיים בהפסדים של 91 מיליון יורו במהלך 2014, סילביו ברלוסקוני מקיים מגעים לצירופם של משקיעים בסין ובתאילנד שעשויים לסייע להגדלת התקציב. ב"מארקה" טוענים שמילאן תציע חוזה לחמש שנים לאנצ'לוטי במטרה לבנות פרויקט ארוך טווח כשיוגש לו תקציב נאה (150 מיליון יורו) לטובת צירופם של שחקנים כך שאנצ'לוטי יוכל לבנות את הקבוצה כראות עיניו.
ב"טוטוספורט" סימנו כבר מועמדים פוטנציאליים להגיע לקבוצה, ומתברר שהרוסונרי רוצים מאוד לראות את ראדמל פלקאו מגיע בהשאלה ממונאקו, כשגם קשרה של טורינו, מתיאו דרמיין, ואפילו חזרה של זלאטן איברהימוביץ' נמצאים על הפרק.
אנצ'לוטי שיחק במילאן בין 1987 ל-1992 ובתקופה הזו הוא זכה בשני גביעי אירופה, בשתי אליפויות ובשני גביעים ביניבשתיים. כמאמן הרוסונרי הוא התכבד לזכות בשני גביעי ליגת האלופות, באליפות ובגביע.