עידן חדש בסן סירו: פיליפו אינזאגי מונה למאמן מילאן. חלוץ העבר המיתולוגי של הרוסונרי נפגש עם הבעלים ונשיא המועדון סילביו ברלוסקוני בביתו כשגם סגנו אדריאנו גליאני נוכח, ואחרי כשלוש שעות של דיונים יצאה הבשורה - אינזאגי יחליף את קלרנס סיידרוף ויאמן את מילאן. בגיל 40 סופר-פיפו מקבל לידיו את מועדון הפאר האיטלקי וינסה להחזירו למקומו הטבעי בטופ של הכדורגל האירופי.
פריצת הדרך במשא ומתן הגיעה אמש (שני) אחר הצהריים אחרי פגישה בין הנהלת המועדון לאינזאגי, והפרטים הסופיים סוכמו עם ברלוסקוני וגליאני. גליאני ואינזאגי יצאו מהפגישה אל צבא העיתונאים שחיכה להם מחוץ לווילה של ברלוסקוני, אולם לא אמרו דבר והמועדון יודיע היום רשמית על המינוי.
ביולי 2012, אחרי קריירה ארוכה ומפוארת שנמשכה כ-20 שנה, פיליפו אינזאגי תלה את הנעליים. אינזאגי עבר מיובנטוס למילאן ב-2001 ושיחק בה 11 שנה עד שפרש ונענה להצעת הרוסונרי להתמנות למאמן קבוצת הנוער של המועדון. לאחר פיטוריו של מאסימיליאנו אלגרי עלה שמו של אינזאגי כמחליף אפשרי ולם לבסוף התפקיד ניתן לקלרנס סיידרוף. למרות שההולנדי החל לצבור ניצחונות בתחילת דרכו, מילאן המשיכה לא להרשים ואיבדה גובה בהמשך. קברניטי המועדון החליטו לבצע שינוי שיפיח רוח חיים במועדון הפאר שזכה ב-7 אליפויות אירופה ויחזק את הקשר עם האוהדים הממורמרים בסן סירו, שהתרגלו במשך שנים להיות בטופ של אירופה ובשנים האחרונות חווים רצף של אכזבות.
סופר-פיפו נחשב לאחד החלוצים הגדולים בתולדות הכדורגל האיטלקי. "האיש שנולד בעמדת נבדל" הפך לסמל של מילאן, וזכה איתה בשתי אליפויות אירופה (2003, 2007) כשהוא תמיד מספק את הסחורה במאני-טיים ומתהדר בשיא של שמונה שערים במעמדי גמר. אינזאגי, שנחשב לסקורר מחונן, רשם גם 25 שערים ב-57 משחקים בנבחרת איטליה, איתה זכה בגביע העולמי ב-2006.
